資金調達は奇妙なダンスのようなものだ。シリコンバレーの創業者たちにとって、資金調達は実に滑稽なドラマなのだ。

著者：ゼン、PAニュース

a16zのパートナーがその場で30分以上も居眠りしてしまい、あなたは歯を食いしばって、意識のある相手に1500万ドルのシリーズA資金調達資料のプレゼンテーションを最後までやり遂げなければなりませんでした。これはブラックユーモアのように聞こえるかもしれませんが、Late CheckoutとLCAの創業者であるグレッグ・アイゼンバーグが実際に経験したVCピッチのエピソードです。

先週、グレッグ・アイゼンバーグがXでこの経験を共有したところ、シリコンバレーのスタートアップコミュニティの間でたちまち反響を呼んだ。

「それがベンチャーキャピタルというものだ」とアイゼンバーグ氏は語った。創業者は、必ずしも冷静な判断ができるとは限らない人々の前で「パフォーマンス」をするためだけに、国中を飛び回ることもある。資金調達はダンスのようなものだ。時には創業者がリードし、時には相手に追随し、時にはパートナーがすでに眠っていることもある。

彼は、ほとんどすべての創業者に似たような話があると考えているが、将来資金調達が必要になる可能性があり、ベンチャーキャピタルを怒らせたくないため、公にはめったに話さない。実際、アイゼンバーグは特定の企業名を挙げず、トップ3に入るベンチャーキャピタル企業だとだけ述べた。最終的に、この恥ずかしい出来事を認めたのは、a16zのマーク・アンドリーセンという、いわば寝ているパートナーだった。彼は冗談交じりにこう言った。「私のせいじゃない。すべては『幻覚剤を試してみろ』と私に言い続けたサンフランシスコの創業者のせいだ。」

アイゼンバーグが「最初の口火」を切った後、多くの創業者や投資家も名乗り出て、資金調達プロセスにおける自身の経験を共有した。

ロードショーでの奇妙な瞬間

アイゼンバーグの激しい批判は瞬く間に広まり、資金調達プロセスにおけるあまり語られることのない側面を明らかにしたことで、多くの起業家がそれを共有した。世間一般のイメージでは、プロジェクトのプレゼンテーションは、エリート間の合理的で効率的かつ品格のあるビジネス交渉であるべきだとされているが、現実には必ずしもそうではないのだ。

Airwallexの共同創業者兼CEOであるジャック・チャン氏の物語は、最も鮮烈な事例の一つだ。

ソフトバンク・ビジョン・ファンドの熱狂が最高潮に達した頃、ジャックは39度の高熱を出しながら、メルボルンからロンドンまで30時間以上かけて飛行機で移動し、ロードショーに参加した。しかし、投資家たちは90分も遅れて到着し、会議室に裸足で入ってきた。

ジャックが正式な事業計画プレゼンテーションを始めると、相手はピーナッツの袋を開けて、それを食べながら話を聞いていた。約30秒後、投資家が彼の話を遮り、いくら資金を調達したいのかと尋ねた。ジャックは1億ドルから1億5000万ドルと答えると、投資家は即座に「3億ドル出資すれば、君を業界のリーダーにできる」と言った。会議はわずか20分後に終了した。ジャックは後に、ヒースロー空港からオフィスまでの移動時間の方が、会社の将来を左右するロードショーの時間よりも長かったと冗談を言った。

この「裸足の達人」の話を聞いて、Y Combinatorのパートナーであるトム・ブロムフィールドはすぐにその人物に共感した。彼は、その人物はつま先をいじったり、手で食事をしたり、会議中にタバコを吸ったりしていたので、以前にも同じ人物に会ったことがあるかもしれないと語った。そして、その人物は最後には昼食にタバコを押し付け、さらにコーヒーをかけて火を消したという。

しかし、ブロムフィールド氏はその「風変わりな」振る舞いによって、プロジェクトをプレゼンテーションする起業家たちに強い印象を残してきた。Starcloudの共同創業者兼CEOであるフィリップ・ジョンストン氏は、Zoomでのプレゼンテーション中に、パートナーの一人がピーナッツを空中に投げ上げ、口でキャッチしてはバリバリと噛み砕いていたと語った。ブロムフィールド氏は、そのパートナーが自分自身であることを率直に認め、「YCの面接については話さないと約束したはずだ」とユーモラスに返答した。

最近の世代交代を記念したロードショーに加え、Uberの共同創業者で元CEOのトラビス・カラニック氏は、2001年の面白い出来事についても語った。予定されていたミーティングの前に、カラニック氏はベンチャーキャピタルのオフィスから逃げ出そうとしていたパートナーを呼び止め、結局、そのパートナーの駐車してあったレクサスの助手席に座ってロードショーを続けることになった。途中で、お腹の大きなパートナーがハンドルを押してカラニック氏のノートパソコンを掴み、PowerPointのスライドを素早くめくり始めた。カラニック氏は最後にこう締めくくった。「2001年の資金調達は、確かに特別な雰囲気があったね」。

中には、言語と文脈のミスマッチから生じる、ブラックコメディのような話もある。Sphere Labsの共同創業者であるディリクレ氏は、ある夕食会で既存投資家から、純資産100億ドル以上を保有し、大規模なファンドを運用している超富裕層にプレゼンテーションをするよう依頼されたことがある。

紹介者は彼に「彼の英語はあまり上手ではありませんが、それでも良いプレゼンテーションをする必要があります」と念を押した。そこでディリクレは、30分から45分かけて、ゆっくりと分かりやすく会社を紹介した。相手は何度もうなずき、時折「はい」と言い、かなり流暢な英語でデザートを注文した。夕食後、握手とハグを終えて初めて、相手は「はい」とメニューにあるギリシャヨーグルト以外は、実際には英語を全く理解していなかったことに気づいた。

その不条理さ以上に目に付くのは、権力関係である。

裸足で歩くこと、ピーナッツを食べること、車で巡回公演を行うことにはある種の喜劇的な要素がある一方で、他の話は資金提供関係における不平等を如実に示している。

Cloudflareの共同創業者兼CEOであるマシュー・プリンス氏は、Cloudflareが当初、セコイア・キャピタルのパートナーから出資を拒否されたのは、そのパートナーが女性がセキュリティインフラ企業を率いることは不可能だと考えていたためだと述べた。

別の機会に、彼はa16zの共同創業者であるマーク・アンドリーセンに紹介されたが、単なる気軽な会合だと思っていた。しかし、アンドリーセンはそれを正式なプレゼンテーションと勘違いし、a16zのパートナーチーム全員を連れてきた。誰かが「準備ができていないように見える」と指摘すると、プリンスはそれが事実だと認め、本当に準備ができていなかったため、最終的にその拒否通知を額に入れて飾った。

プリンス氏はまた、Khosla Venturesの創設者であるヴィノッド・コースラ氏に関するエピソードも紹介した。CloudflareがシリーズC資金調達ラウンドの準備を進めていた際、コースラ氏は投資意向書を提出し、プリンス氏と共同創設者のミシェル・ザトリン氏、リー・ホロウェイ氏を夕食に招待したという。

夕食が終わりに近づくと、ミシェルとリーはトイレに行くために席を立った。コスラはプリンスに近づき、彼には感銘を受けたが、他の2人の共同創業者についてはあまり期待していないと告げた。そして、もしプリンスが彼らを解雇する意思があるなら、彼らの持ち株をすべて譲ると申し出た。プリンスは、最善のシナリオは人格の試練だと考えたが、それでも深く憤慨し、その後コスラをブロックした。

Flexportの創業者兼CEOであるライアン・ピーターセンの事例は、市場に対するやや不可解な判断ミスと言えるだろう。あるロードショーで、著名なベンチャーキャピタリストが、世界の物流市場はわずか60億ドル（実際には数兆ドル規模）だと彼らに告げた。この途方もない数字に、彼のCFOは即座にこう反論した。「つまり、この市場はUSBデータケーブル市場よりも小さいということですか？」

Figma AIの責任者であるテッド・ベンソン氏も、自身の恥ずかしい経験を語った。最初のビジネスを立ち上げたばかりの頃、彼はレドモンドへ飛び、会議の最中に副社長が突然割り込んできて、「なぜ私があなたと話しているのですか？この会議を私のスケジュールに入れたのは誰ですか？」と尋ねた。そして、「これは解決しないでしょうが、あと15分あります。気軽に話してみませんか？」と付け加えたという。

より具体的な資金調達構造について、マーサーのCEOであるブレンダン・フーディ氏は、いわゆる「セコイア詐欺」を指摘した。同氏によると、過去6か月間で、セコイアが同じ資金調達ラウンドに2回の資金調達と2つの異なる企業評価額で参入したにもかかわらず、市場の論調は高い評価額のみを強調し、創業者たちはその論調を従業員やエンジェル投資家に伝えていたケースが複数あったという。

セコイアのパートナーであるショーン・マグワイア氏は後に、セコイアでの7年間で同様の状況が5回ほどあったとしながらも、それを詐欺と呼ぶのは不当だと考えていると述べた。彼の説明によると、有望な企業、特にAI関連企業の場合、他の投資家はセコイアが判断したよりもはるかに高い金額を支払う意思があったという。そのため、セコイアは「企業構築パートナーシップ」と「資本価格」を切り離そうと試み、結果として、ほぼ同時期に異なる評価額の2つの投資案件が成立した。彼は、ベンチャーキャピタルは長期的なゲームであり、投資家を意図的に誤解させることは長期的な利益にはならないと強調した。

前述の力関係は、ベンチャーキャピタルと起業家の間だけでなく、投資家とベンチャーキャピタルの間にも存在する。Equal Venturesの創業者兼マネージングパートナーであるリック・ズロ氏は、最初のファンドを立ち上げていた時のことを回想している。あるLP（リミテッドパートナー）が、わずか2日前に娘が生まれたばかりにもかかわらず、月曜日の午前7時に面会を求めた。彼は45分遅れて到着し、面会を聞きながら朝食のブリトーを食べ、最終的にはそれ以上の投資はしないつもりだと述べた。

一部の評論家はこれを虐待の悪循環と表現している。LP（リミテッドパートナー）がGP（ゼネラルパートナー）を軽視し、GPが創業者を軽視し、そして創業者が非創業者を軽視するというものだ。ズロ氏は、このような悪循環が存在する理由はないと反論した。誰かにひどい扱いを受けたからといって、他の人をひどい扱いをする権利は生まれない。

投資家が本当に創業者の側に立つとき

しかし、アイゼンバーグ氏が引き起こした一連の出来事は、ベンチャーキャピタルに対する集団的な非難にとどまらない。多くの創業者たちは、資金調達の世界には、自社を真に支援し、創業者を尊重し、重要な局面で企業の運命を変えることさえ厭わない投資家も存在すると述べている。

例えば、前回の記事で「不和を煽っている」と非難されたヴィノード・コースラは、他の起業家からは全く異なる人物として描かれている。

Startup GrindとBevyの共同創業者であるデレク・アンダーセンは、2017年5月、資金が底をつくまであと6週間というところだったことを回想している。ある早朝、彼はソファで妻に、もうほとんどお金がなくて全てを失うかもしれないと話した。妻はただ「何とかなるわよ」と言った。そこで彼は一晩中メールを送り、祈り続け、午前1時39分に、Startup Grindで数回インタビューしただけでよく知らなかったコスラにメールを送った。

午前7時34分、コスラはメールに返信して電話番号を尋ね、その後、会議に向かう途中の車の中から電話をかけた。アンダーセン氏によると、その電話での助言と励ましのおかげで、6週間で100万ドルを調達することができ、最終的に会社を救うことができたという。

Linearの共同創業者兼CEOであるカリ・サーリネンは、より具体的な否定的な例を挙げている。彼は、ベンチャーキャピタルとの間で不快な経験をしたことはあまりないと言う。最悪の場合でも、相手は非常に丁寧ではあるものの、明らかに興味を示していないという程度だという。

Linearを創業した後、彼は意図的に会社を「資金調達不要」の状態に保ち、資金調達の提案を避け、双方に真の関心が示された場合にのみ事業を進めた。Sequoiaが最初に彼と面談した際、彼は資金調達はしていないと明言したが、それでも他のパートナーとの面談のための資料を持参した。プロジェクトのプレゼンテーション後、どれくらいの資金を調達する予定かと尋ねられた際も、彼は再び資金調達はしていないと述べた。しかし、数週間後、Linearが最終的に資金調達を決定した際、Sequoiaは他の関心を示したVCと競合し、最終的にシードラウンドを主導した。

同様のポジティブな思い出は、Figma、Nansen、Profoundの創業者たちのストーリーにも見られる。

Figmaの共同創業者兼CEOであるディラン・フィールド氏は、2013年にFigmaがシードラウンドの資金調達を行った際、ほとんどの人が製品を理解していなかったものの、出会った人々のほとんどが非常に友好的だったと回想している。Redditの共同創業者であるアレクシス・オハニアン氏も、Figmaを見逃したことは判断ミスだったと認めている。彼は、過去に類似製品がいくつか失敗していたため、この方向で成功する人はいないと誤って考えていたのだ。

Nansenの共同創業者兼CEOであるアレックス・スヴァネヴィク氏も、これまで100人以上のベンチャーキャピタリストと面談してきたが、良い経験は悪い経験をはるかに上回っていると述べた。

Profoundの共同創業者兼CEOであるジェームズ・キャドワラダーは、昨年、セコイア・キャピタルのメンローパーク本社で行われたシリーズBロードショーの前に、パートナーのアルフレッド・リンから何か必要なものはないかと尋ねられた時のことを覚えている。キャドワラダーがコーヒーが欲しいと答えると、数分後、リンはアシスタントを呼んだり、誰かに渡したりすることなく、自らコーヒーを持って戻ってきた。それはささやかな行為だったが、資金調達ラウンドの成否を左右する緊迫した会議を前に、キャドワラダーの記憶に長く残るには十分だった。

このシリコンバレー風の資金調達ストーリーリレーは、ベンチャーキャピタルが良いか悪いかという単純な結論には至らず、むしろスタートアップの資金調達エコシステムにおける集団的なプレッシャーの解放といった様相を呈した。創業者たちは、ばかげた、失礼な、そして屈辱的な出来事を語り、資金調達は単にプロジェクトに資金をマッチングさせるだけでなく、情報、地位、信頼、そして支配をめぐる複雑な相互作用でもあることを示した。

しかし、これらの事例は、創業者と投資家の関係がこれに限らないことも示している。優秀な投資家は、必ずしもすべての企業に投資できるとは限らないし、常に最高額の評価額を提示できるとも限らない。しかし、少なくとも目の前に座っている起業家を真剣に受け止め、プレゼンテーションの背後にある長期的な投資と準備を理解してくれるだろう。

資本や企業価値を超越する尊敬と信頼こそが、シリコンバレーの起業家精神の物語における最も永続的な基盤である。