편집 및 번역: Deep Tide TechFlow

게스트: 파타곤(Patagon) 창립자 디오 카사레스(Dio Casares)

팟캐스트 출처: Bankless

방송일: 2026년 5월 14일

편집자 주

이번 팟캐스트에서 파타곤(Patagon)의 창립자 디오 카사레스(Dio Casares)는 앤트로픽(Anthropic)과 같은 유명 기업을 둘러싼 2차 시장 거래의 내막을 공개합니다. 파타곤은 디지털 자산 투자 및 비공개 2차 시장 매칭 전문 기업입니다. 디오 카사레스는 앤트로픽 관련 2차 거래(여기서 "2차 거래"는 주주나 직원이 개인적으로 지분을 타인에게 양도하는 거래를 의미하며, 자세한 설명은 후술하고 이 글에서는 앤트로픽 관련 모든 2차 거래를 이 의미로 지칭합니다) 규모만 해도 수천억 달러에 달하며, 거래 수수료는 최대 10%에 이른다고 밝혔습니다. 거래의 약 10~20%는 사기 또는 지분 조작과 관련되어 있으며, 심지어 펀드 전문가들조차 이러한 거래를 통해 주된 투자 업무보다 더 많은 수익을 올린 사례가 있다고 합니다.

더욱 우려스러운 점은 중첩된 SPV(특수목적법인) 구조, "선물 계약" 방식의 직원 지분, 그리고 "토큰화된" 사모 펀드입니다. 앤트로픽이 상장되면, DTCC 시스템에서 다층 구조의 SPV가 지연되어 배포되는 문제, 각 단계의 GP(일반 파트너)가 주식을 보유할지 여부, 그리고 회사 차원에서 일부 주식이 무효화될 가능성 등이 모두 수년간 지속될 소송의 물결을 촉발할 것입니다.

명언

시장 구조 및 차익거래 기회

"앤트로픽에 그냥 가서 '이번 투자 라운드에서 100만 달러어치 주식을 사고 싶습니다'라고 말할 수는 없어요. 내부자 관계를 기반으로 구축된 시장이니까요."
"어떤 사람들은 주식을 팔고, 어떤 사람들은 구매 관련 자원을 팔고, 소수의 사람들은 둘 다 합니다. 이것이 시장의 구조입니다."
"펀드 운용자들조차도 투자를 주된 사업으로 하는 사람들보다 이러한 부수적인 거래에서 더 많은 돈을 벌기 때문에 많은 사람들이 이 시장으로 이동하고 있습니다."

시장 규모 및 수수료율

"최근 몇 년 동안 사모펀드 자금 조달 규모가 기업공개(IPO)를 통한 자금 조달 규모를 넘어섰으며, 기록된 2차 시장 거래와 투자 유치 라운드를 합한 총액은 2천억 달러를 넘어섰습니다."
"우리가 살펴본 앤트로픽의 많은 투자 건에는 일회성 10% 수수료와 장기적인 수수료가 포함되어 있습니다. 만약 한 번의 투자 라운드에서 이 채널을 통해 100억 달러가 유입된다면, 수수료만으로도 10억 달러에 달할 것입니다."

회사 승인 및 미승인 레벨 2

"앤트로픽은 일반적으로 직접 거래를 지원합니다. 회사가 거래를 승인하고 주주 명부에 추가하면 파트너 펀드가 공동으로 배분합니다."
"회사가 가장 싫어하는 것은 Hive나 Forge 같은 플랫폼입니다. 그들은 큰 규모의 지분을 발견하면 KYC(고객 신원 확인)를 하지 않은 수십만 명의 플랫폼 사용자에게 대량 이메일을 보내 '여기서 할인된 가격으로 주식을 구매할 수 있습니다'라고 알립니다. 이는 이번 투자 유치 라운드에서 앤트로픽의 자금 조달에 직접적인 방해가 됩니다."
"OpenAI와 Anthropic은 최근 직원들에게 현재 기업 가치로 최대 3천만 달러까지 직접 매각할 수 있는 기회를 제공했습니다. 이는 사실상 기업들이 원래 장외 시장을 통해 매각하려던 직원들을 '가로채는' 행위입니다."

사기 및 부실채권

"우리가 검토한 거래 중 약 10~20%가 사기입니다. 주식 증서를 위조하는 것은 명백한 사기 행위입니다."
"순수한 사기보다 더 흔한 경우는 누군가가 지분을 갖고 있다고 주장하지만 실제로는 그렇지 않고, 먼저 돈을 받고 나서야 그 지분을 찾으러 나서는 경우인데, 이는 종종 불가능한 것으로 드러납니다."
"미국 법률 체계에서는 '무죄 추정의 원칙'이 적용되므로, 문제는 만약 어떤 포지션의 가치가 100만 달러에서 5천만 달러로 증가했을 때, 이를 되찾기 위해 소송을 제기하는 데 1천만 달러가 든다면, 그는 여전히 4천만 달러의 순이익을 낼 수 있으므로 채무 불이행을 할 수도 있다는 것입니다."

중첩된 특수목적법인(SPV)과 IPO 후 결제 과정의 어려움

"왜 2단계 및 3단계 특수목적법인(SPV)이 존재할까요? 매수자와 매도자가 '완벽하게 일치하는' 경우는 드물기 때문입니다. 800만 달러 매도자가 세 명의 매수자와 연결될 수도 있습니다."
"앤트로픽은 사이드카를 구체적으로 지목하며, 사이드카의 실사 과정이 불충분했고, 서류 한 장만 보고 '괜찮아 보인다'고 판단하여 투자를 승인한 것 같다고 지적했습니다."
"IPO 이후의 진짜 혼란은 1단계 특수목적법인(SPV)이 주식을 확보하는 데 며칠에서 2주 정도 걸린다는 점입니다. 그 후 SPV는 LP들에게 현금 또는 주식 중 어떤 것을 원하는지 묻습니다. 그리고 이 과정은 2단계, 3단계로 이어집니다... 만약 중간 단계의 GP 중 어느 하나라도 주식을 계속 보유하고 배분하지 않고 포지션을 고정시키려 한다면, 하위 단계의 투자 흐름이 완전히 막히게 될 것입니다."
"기업공개(IPO) 이후, 기업들은 일반적으로 문제가 있는 주식을 매입하려 하지 않으며, 사모 발행도 하지 않습니다. 시장 질서를 유지하려는 동기가 사라지는 것입니다."

소규모 구매자를 위한 조언

"만약 당신이 10만 달러에서 100만 달러 사이의 소액 투자자로서 '앤트로픽의 토큰화된 버전'이나 유사한 장치에 투자했다면, 대부분의 경우 뚜껑을 열어 안에 무엇이 있는지조차 확인할 수 없습니다. 돈이 들어간 장치, 즉 보통 두 번째 또는 세 번째 레이어만 볼 수 있을 뿐입니다."
"저는 제 직감을 믿습니다. 만약 이 직책에 대해 정말 안 좋은 예감이 든다면, 그만두는 게 좋습니다."

인류가 주도하는 2차 시장 거래의 실제 작동 메커니즘

진행자: 인류학 관련 2차 시장, 더 나아가 사모펀드 시장 전반에 대해 많은 질문이 있습니다. 시작하기 전에 간단히 자기소개를 해 주시고, 인류학 2차 시장에 대해 특별한 관점을 갖고 계신 이유를 설명해 주시겠습니까?

디오 카사레스: 파타곤은 자체 투자와 고객 서비스라는 두 가지 핵심 사업 분야를 가지고 있습니다. 저희는 직접 2차 시장 거래에 투자해 왔으며, 고객들이 주식 투자 채널을 찾을 수 있도록 2차 시장 거래 서비스를 제공하기도 합니다.

진행자: 다시 말해, 고객 서비스 차원에서 인기 있는 중고 주식을 찾아 패키지 형태로 고객에게 판매하는 것이죠.

디오 카사레스: 물론 맞습니다.

진행자: 덕분에 이 시장을 가장 가까이서 관찰하실 수 있게 되었습니다. 현재 가장 뜨거운 투자처는 2차 시장, 특히 Anthropic, SpaceX, OpenAI입니다. 청중분들께 이 현상이 무엇인지 설명해 주시겠습니까? 대부분의 사람들은 이 분야에 대해 전혀 알지 못합니다.

디오 카사레스: 크게 보면, 2차 시장 시가총액은 두 가지 범주로 나눌 수 있습니다. 첫 번째는 본질적으로 1차 시장 시가총액과 같은 개념입니다. 이름 자체가 다소 모순적인데, 펀드가 직접 투자하는 대신 시장의 누군가가 특수목적법인(SPV)을 설립하고, 그 위에 또 다른 SPV를 만들어 자금을 투자하는 방식입니다. 이는 실제로 회사에 새로운 자금을 유입시키는 것이며, 회사는 자금 조달을 받는 셈입니다.

직원 주식 매각 또한 회사 승인을 받기 때문에 이 범주에 속합니다. 회사는 직원들에게 주식을 발행하여 가치를 창출했고, 이제 직원들이 보유 주식을 현금화할 수 있도록 허용하는 것입니다.

두 번째 유형은 진정한 의미의 2차 시장입니다. 이는 이미 회사 주식을 매입한 사람이 보유한 지분을 사는 것입니다. 이러한 유형은 역사적으로 더 복잡했습니다. 전통적으로 벤처캐피탈(VC)은 기업공개(IPO)나 인수합병(M&A)을 통해 투자금을 회수했지만, 최근 자금 조달 규모가 수백억 달러에 달하는 경우가 많아 기업 IPO에 필요한 100억 달러를 훨씬 넘어서면서 유동성 확보 시점이 완전히 달라졌습니다. FTX가 파산했을 때, 앤트로픽의 상당수 주식은 파산 절차에 따라 강제로 매각되어야 했습니다.

따라서 2차 시장이 구축될 필요가 있지만, 많은 경영진은 2차 시장이 자금 조달을 위해 사용하는 주식 매각과 경쟁할 수 있다고 생각하여 회의적인 시각으로 바라보고 있습니다.

진행자: 그러니까, 앤트로픽의 본질적인 매력 외에도, 이 현상에는 두 가지 구조적인 요인이 있습니다. 첫째, 시장 규모 자체가 이미 엄청나게 크고, 자본 규모는 훨씬 더 큽니다. 둘째, 이 회사들이 오랫동안 비공개로 운영되어 왔기 때문에 2차 시장이 성숙하고 더 많은 참여자가 유입될 수 있는 시간이 있었습니다.

디오 카사레스: 네, 동의합니다.

진행자: 먼저 일반적인 상황에 대해 이야기해 볼까요? 앤트로픽은 2차 시장의 존재를 인지하고 있으며, 그중 일부는 회사 승인을 받은 거래입니다. 앤트로픽의 승인을 받은 2차 시장 거래는 어떻게 진행되나요?

디오 카사레스: 더 정확한 용어는 SPV 시장일 겁니다. 이 시장에는 앤트로픽 주식을 사고 싶어하는 사람들이 있습니다. 이들은 펀드에 투자한 것도 아니고, 회사에 대한 특별한 충성심도 없으며, 순전히 돈을 벌기 위해 투자하는 사람들입니다. 앤트로픽은 전반적으로 직접 거래를 지원합니다. 회사가 이를 승인하고, 주주 안내서에 명시되어 있으며, 파트너 펀드들이 공동으로 배분합니다. 이 펀드들은 회사의 자금 조달을 돕는 대가로 수익을 얻습니다.

앤트로픽은 현재 이번 자금 조달 라운드를 위해 여러 대형 사모펀드와 협력하고 있습니다. 이들 기관은 겉으로 잘 드러나지 않지만, 실제로 많은 투자자들과 접촉하며 자금을 유치하고 있습니다. 이들은 앤트로픽이 공개한 "승인되지 않은 기관" 목록에 포함되어 있지 않으므로, 앤트로픽의 승인을 받은 것으로 추정됩니다.

또 다른 유형은 경영진이 매우 싫어하는 유형입니다. 이러한 회사들은 종종 경영진에게 직접적인 법적 서한을 보냅니다. Hive나 Forge 같은 플랫폼이 그 예입니다. 이들의 전략은 대규모 배정 물량을 확보한 후, KYC(고객 신원 확인)를 완료하지 않은 수십만 명의 플랫폼 사용자에게 "할인된 가격으로 배정 물량을 확보할 수 있습니다"라는 내용의 대량 이메일을 보내는 것입니다. 이는 Anthropic의 현재 자금 조달 라운드에 직접적인 방해가 됩니다. 이들은 "저가 매수"에 혈안이 되어 현재 시장 가격이나 기업 가치보다 저렴한 가격으로 배정 물량을 확보하려 합니다.

그 결과, 앤스로픽의 패밀리 오피스와 주요 고객들은 "하이브와 포지가 20% 할인을 해준다고 하는데, 왜 내가 이번 투자 라운드에 직접 투자해야 하느냐?"라고 묻기 시작했습니다. 이는 앤스로픽의 자금 조달을 더욱 어렵게 만들었습니다. 더욱 심각한 것은 심리적인 측면입니다. 시장에서 "낮은 매도 가격과 높은 매수 가격"이라는 상당한 가격 차이가 발생하면, 이는 시장이 침체되어 있다는 부정적인 신호로 받아들여지기 때문에, 기업은 이러한 신호를 없애야 합니다.

최근 OpenAI와 Anthropic은 직원들에게 현재 기업 가치로 최대 3천만 달러까지 직접 주식을 매도할 수 있는 기회를 제공했습니다. 이는 사실상 기업들이 비공식적인 2차 시장을 통해 주식을 매도하려던 직원들을 "가로채는" 행위입니다. 원래 매도를 원했던 많은 직원들은 이미 이러한 기업 주도의 제안을 통해 충분한 주식을 매도했기 때문에 "1년 후에 다시 주식을 사겠다"는 식의 비공개 계약서에 서명하기를 꺼리고 있습니다.

진행자: 앤트로픽은 두 가지 유형의 거래를 승인합니다. 하나는 경쟁을 배제한 거래로, 회사 자체가 자금을 조달하고 그 자금이 회사에 재투자되는 방식입니다. 다른 하나는 미래 시장 구조를 개선하는 거래로, 기업공개(IPO) 이전에 주식을 매각하려는 직원이나 생태계 관계자들이 매각할 수 있도록 하여 매도 압력을 완화하는 것입니다. 이러한 거래는 앤트로픽의 이익과 부합하는 긍정적인 결과를 가져오는 거래입니다. 반면, 여러 중간 업체들이 이익을 가로채는 부정적인 유형의 거래는 회사에 이익도 되지 않고 이미지에도 해롭습니다.

디오 카사레스: 네. 미국에는 비상장 증권에 관한 규정이 있는데, 바로 6개월 보유 기간입니다. 따라서 이론적으로 누군가가 계속해서 사고팔 수 있다면, 여러분이 보시는 일부 "토큰화된 사모 펀드"는 매번 이 법을 위반할 가능성이 있습니다. 아마도 그들이 어떤 식으로든 법을 우회했을 수도 있지만, 미국 규제 당국은 자산이 미국과 연관되어 있는 한 관할권을 가진다고 보는 경향이 있었습니다. 앤트로픽이 또 하나 원하지 않는 것은 규제 당국으로부터 "알면서도 하지 않았다"는 혐의를 받는 것입니다.

진행자: 다시 말해, 앤트로픽은 법적으로 "못 본 척"할 여지가 없으며, 이러한 시장을 인지하는 즉시 조치를 취해야 한다는 뜻입니다.

디오 카사레스: 네.

진행자: 이 시장의 정확한 규모는 어느 정도입니까? 인류 문명 관련 시장만 해도 수백억 달러에 달하는 건가요? 이 중 불법적인 암시장이 차지하는 비율은 얼마이고, 전체 시장 규모는 얼마입니까?

디오 카사레스: 사모펀드 투자에 대해 간단히 설명드리겠습니다. 사모펀드는 여러 형태로 존재합니다. 여러 패밀리 오피스가 공동으로 투자하기도 하고, 저희 같은 기관이나 브로커를 통해 자금을 모아 수수료를 받기도 합니다. 이 모든 것이 완전히 다릅니다. 게다가 브로커들도 등급별로 나뉘어 있습니다. 최상위 등급의 브로커는 여러 투자자를 알고 있고, 또 다른 브로커와도 연결되어 있는데, 이 브로커가 실제로 지분을 받기도 합니다. 따라서 시장 구조가 매우 복잡하고, 관련된 자금 규모도 엄청납니다.

흥미로운 통계는 사모펀드 자금 조달이 이미 수년간 IPO 자금 조달을 넘어섰으며, 기록된 2차 시장 거래 및 자금 조달 라운드의 총액이 2,000억 달러를 돌파했다는 점입니다. 수수료가 단순히 몇 베이시스 포인트가 아니라 앤트로픽(Anthropic) 거래처럼 일회성 10%에 장기 수수료가 더해진다는 점을 고려할 때, 이번 라운드에서 이 경로를 통해 100억 달러가 유입된다면 수수료만으로도 10억 달러에 달할 것입니다.

진행자: 최근 소셜 미디어에서 시장의 광풍을 보여주는 두 개의 게시물을 봤습니다. 하나는 샌프란시스코에 사는 한 남성이 데이트 앱 힝(Hing) 프로필에 "앤트로픽(Anthropic)에 아는 사람이 있습니다. 데이트 수수료는 없습니다."라고 써놓고 앤트로픽 주식을 미끼로 데이트 상대를 유혹했다는 내용이었고, 다른 하나는 한 여성이 "앤트로픽 주식 2차 공모 한 건을 중개해서 20대 내내 일해서 번 돈보다 더 많이 벌었어요. 정말 어이가 없네요!"라고 트윗한 내용이었습니다. 이는 샌프란시스코 사회 엘리트들 사이에서 앤트로픽 주식을 둘러싼 권력 다툼을 보여주는 것 같습니다. 어떻게 이런 일이 벌어지게 된 걸까요?

디오 카사레스: 저는 실제로 그 트윗을 올린 분과 이야기를 나눴습니다. 구매자 입장에서 앤트로픽을 인수하고 싶겠지만, 회사의 정관과 계약서는 공개되어 있지 않고 입수하기도 어렵습니다. 앤트로픽에 가서 "이번 투자 라운드에서 100만 달러어치 주식을 사고 싶습니다."라고 말할 수는 없죠. 이 시장은 내부자 관계를 기반으로 형성되어 있습니다. 어떤 사람들은 주식을 팔고, 어떤 사람들은 투자 관련 정보를 팔고, 소수의 사람들은 둘 다 합니다. 이것이 바로 시장 구조입니다.

펀드 운용자들조차도 주된 투자 사업에서보다 이러한 부수적인 거래에서 더 많은 돈을 벌기 때문에 많은 사람들이 이 시장으로 옮겨가고 있습니다.

진행자: 그러니까 사람들은 앤트로픽의 지분을 금광으로 보고 있는데, 또 다른 많은 사람들은 그 금광을 캐기 위한 곡괭이와 삽을 팔고 있는 거죠.

디오 카사레스: 네, 그리고 지금은 경쟁이 훨씬 치열해졌는데, 이는 좋은 현상입니다. 몇 달 전만 해도 경쟁이 심하지 않았습니다. 대부분의 사람들이 중개인 역할을 했을 뿐, 판매자와 직접 거래하는 경우는 드물었습니다. 하지만 이제는 점점 더 많은 사람들이 구매자와 판매자 모두와 연결하여 전체 과정을 처리하고 있어 더욱 전문화되었습니다. 다만, 동시에 그들이 받을 수 있는 수수료는 줄어들었습니다.

많은 사람들이 간과하는 또 다른 위험이 있습니다. 어떤 경우에는 투자자가 보유한 주식을 인수할 수 없어 직원이 보유한 선물 계약을 매입해야 하는 상황이 발생합니다. 최근 이로 인해 문제가 발생한 사례가 있습니다. 한 유명 기관이 xAI 직원이 보유한 선물 계약을 매도했는데, 해당 직원은 이후 xAI가 OpenAI를 상대로 제기한 소송에서 기업 스파이 혐의로 기소되었고, 회사는 그의 모든 주식을 몰수했습니다. 결과적으로 돈은 지불되었고 수수료도 징수되었지만, 모든 것이 엉망이 되었습니다. 매수자의 브로커들은 모두 곤란한 상황에 처했고, 해당 기관은 "수수료를 지불했으니 그건 당신들 문제지 우리 문제가 아니다. 우리는 원금만 환불해 줄 수 있다"는 태도를 보였습니다. 저는 이러한 "가짜 특수목적법인(SPV)"이 점점 더 흔해질 것이며, 미래에는 누가 무너지지 않는 투자 수단을 만들 수 있느냐를 두고 평판 경쟁이 벌어질 것이라고 생각합니다.

가짜 주식 증서는 전체 거래의 10~20%에서 발견됩니다.

진행자: 투자 수단이 실패할 수 있는 이유에 대해 이야기해 보겠습니다. 제가 이해하기로는, 이는 2, 3, 4단계로 구성된 중첩된 특수목적법인(SPV)으로, 각 단계마다 지분이 분배됩니다. 하위 단계가 높아질수록 해당 지분의 불확실성이 커지기 때문에 불확실성 또한 증가합니다.

디오 카사레스: 2, 3단계 특수목적법인(SPV)이 존재하는 이유는 "매수와 매도 의도가 겹치지 않기 때문"입니다. 예를 들어, 800만 달러 상당의 재고를 보유한 판매자가 정확히 800만 달러 상당의 재고를 보유한 구매자를 만나는 경우는 드뭅니다. 오히려 세 명의 구매자가 자원을 합쳐 거래하는 경우가 많죠. 이 분야에 종사하는 대부분의 사람들은 공인 브로커가 아니기 때문에 중개인 역할을 하며 수수료를 받을 수 없습니다. 하지만 펀드를 설립하면 펀드 운용에 대한 선취 관리 수수료를 SPV를 통해 징수할 수 있습니다.

진행자: 앤트로픽은 이러한 펀드를 좋아하나요, 아니면 명시적으로 반대하나요?

디오 카사레스: 없는 것보다는 낫죠. 제대로 관리한다면 최소한 세금 신고서는 받을 수 있으니까요. 앤트로픽은 또한 승인한 펀드 관리 서비스 제공업체를 공개적으로 밝혔습니다. 특히 사이드카를 지목했는데, 이는 흥미로운 점입니다. 다른 업체들은 펀드 또는 특수목적법인(SPV) 브로커인 반면, 사이드카는 단순히 펀드 관리 서비스 제공업체이기 때문입니다. 앤트로픽이 사이드카를 지목한 이유는 실사 과정이 불충분하다고 판단했기 때문입니다. 그들은 서류가 "괜찮아 보이면" 승인했다는 것이죠.

말씀하신 위험 요소에 대해 다시 말씀드리자면, 첫 번째는 주주 구성이 전혀 진짜가 아닐 수 있다는 점입니다. 주식 증서가 위조될 수 있는데, 이는 명백한 사기입니다. 저희는 최소 10건의 사례를 접했습니다. 주식 양도 기록을 확인하면 위조된 것임을 알 수 있지만, 신고하는 것 외에는 할 수 있는 일이 많지 않습니다. 때로는 위조범이 직접 위조한 것인지, 아니면 위조된 물건을 되파는 것인지조차 구분하기 어려울 때도 있습니다. 시장에는 사기가 만연해 있지만, 외부에서 묘사하는 것만큼 널리 퍼져 있지는 않다고 생각합니다. 아마도 거래의 10~20% 정도가 사기일 것입니다. 사기보다는 실제로 보유하지 않은 주식을 가지고 있다고 주장하며, 선금을 받고 그 돈을 회사에 재투자한다는 수법이 더 흔한데, 이런 수법은 대부분 실패로 끝납니다.

진행자: 누군가가 최선을 다했지만 시장 상황 때문에 약속된 자산을 실제로 받지 못한 경우, 즉 "의도치 않은 사기"라는 것이 존재할까요? 그런 회색 지대가 있을까요?

디오 카사레스: 그건 '중대한 과실'이라고 합니다. 애매한 부분이 많지 않아요. 투자설명서, 주주 매뉴얼, 그리고 실사를 할 수 있게 해주는 다른 자료들은 매도자와 직접 거래할 때 반드시 활용해야 하는 것들입니다. 매수자나 고객에 대한 실사를 하지 않는다면 그건 과실이고, 절대 일어나서는 안 되는 일이죠. 만약 잘 알려진 매도자로부터 매수했고, 주주 매뉴얼에 접근할 수 있었고, 그 문서들을 검토했는데도 불구하고 그들이 비윤리적인 행동을 했다면, 그건 또 다른 이야기입니다. 하지만 시장에는 평판이 있고, 신뢰할 수 없는 사람들은 업계에서 평판이 좋죠.

기업공개(IPO) 이후 주식 동결과 관련된 소송 및 분쟁 가능성

진행자: 앤트로픽의 IPO 이후, 이 투기 시장이 어떻게 "붕괴"되었나요? 단순히 나쁜 붕괴가 아니라, 결제, 주식 배분, 현금 이체와 관련된 내용입니다.

디오 카사레스: 고려해야 할 주요 사항은 두 가지입니다. 첫째, 증권거래소(DTCC) 수준의 자금세탁방지(AML) 절차와 증권거래소 계좌 관리입니다. 둘째, 각 펀드의 주식 배분 조건입니다. 일부 펀드는 주식 배분 시기를 완전히 자체적으로 결정할 수 있는 반면, 다른 펀드는 기업공개(IPO)가 완료되어 주식 거래가 가능해지면 즉시 현금 또는 현물로 배분해야 한다고 규정하고 있습니다.

3단계 특수목적법인(SPV)을 상상해 보세요. 첫 번째 단계는 주식을 받고 하위 단계의 LP들에게 실물 자산을 원하는지 현금을 원하는지 묻습니다. 두 번째 단계에서는 모든 LP가 주식을 원한다고 답하면 해당 요청이 상위 단계로 넘어갑니다. 이 과정은 직접 현금화(DTCC)에 따라 다르지만 보통 며칠이면 되지만, 은행에 문제가 생기면 최대 2주까지 걸릴 수 있습니다. 따라서 2주 정도의 지연이 발생합니다. 그 후 두 번째 단계는 자체 LP들에게 현금을 원하는지 주식을 원하는지 묻고, 다시 세 번째 단계로 넘어갑니다. 이 과정 역시 3일에서 2주 정도 소요됩니다.

유통 과정의 어느 단계에서든 일반 파트너(GP)에게 재량권이 주어진다면, 예를 들어 앤트로픽(Anthropic)의 주가가 개장 직후 급등할 경우, 1차 GP는 "장기 투자 수수료가 있으니 주가가 좀 더 오르길 바란다"라고 말할 수 있습니다. 반대로 주가가 개장과 동시에 급락할 경우, 즉시 주식을 인도받기보다는 몇 달 더 보유하기를 원할 수도 있습니다. 이런 경우, 하위 단계의 모든 투자자는 자신의 주식을 인도받지 못하게 됩니다. 또한, 일부 투자자는 공개 시장에서 장기 포지션을 헤지할 수도 있는데, 이는 엄밀히 말하면 회색지대입니다. 주식 인도가 6개월 걸릴 것으로 예상했지만, 실제로는 한 달 더 기다려야 하는 상황이 발생하여 수많은 소송으로 이어질 수 있습니다.

진행자: 앤트로픽 자체는 별로 신경 쓰지 않는 것 같네요. 왜냐하면 그들에게는 주식이 발행되면それで 끝인 것 같고, 상위 특수목적법인(SPV)이 알아서 처리하니까요.

디오 카사레스: 네. 상장 후에는 더 이상 사모 주식 명의개서 대행사가 필요하지 않습니다. 최초 주식 공모 시에만 명의개서 대행사를 이용하고, 그 이후에는 모든 업무를 DTCC(주식등록국)에서 처리하기 때문에 사실상 더 이상 관여하지 않습니다. 하지만 많은 증권사나 은행들이 이러한 거래를 검토하면서 "앤트로픽이 이 거래를 무효로 선언했으니, 우리가 대신 매매해 줄 수 있는지 확인해야 합니다."라고 말할 수 있습니다. 이는 상당히 번거로울 수 있습니다.

게임 이론적 관점에서 볼 때, 기업들은 일반적으로 IPO 이후 문제가 있는 주식을 인수하려 하지 않고, 더 이상의 사모 발행도 하지 않기 때문에 시장 질서를 유지하려는 원래의 게임 이론적 동기가 사라진다.

진행자: 이 사태가 얼마나 커질까요? 소송은 얼마나 많이 제기될까요? 비용은 얼마나 들까요? 사태 수습에는 얼마나 시간이 걸릴까요?

디오 카사레스: 소송은 몇 년씩 걸릴 수 있고, 어떤 사건들은 분명히 몇 년씩 장기화될 겁니다. 정확한 액수는 장담할 수 없고, 누구도 장담할 수 없을 거라고 생각합니다. 하지만 이번 일은 시장에 경종을 울리는 계기가 될 겁니다.

며칠 전 유럽의 한 소규모 패밀리 오피스 관계자와 이야기를 나눴는데, 상당히 실망스러웠습니다. 그들은 앞서 언급한 문제가 있는 투자 건에 투자했고, 결국 원금은 반환되었다고 들었습니다. 하지만 운용사(GP)가 반환된 자금을 이용해 앤트로픽의 가치 상승에 베팅하며 계속 거래하려 한다는 사실을 LP들에게 알리지 않았다고 합니다. 이런 일은 흔히 발생합니다. 반환된 자금을 거래 자본으로 활용하여 가치를 높이려는 시도인데, 500%의 수익률을 내지 않는 한 손실을 만회할 수 없을 것입니다. 저는 그들이 그렇게 할 수 있을 거라고 낙관하지 않습니다. 결국 이 부채는 펀드 자체에서 부담해야 할 것입니다.

진행자: 당신의 우려는 일부 사람들이 의도적으로 성공을 거두려다가, 예를 들어 가짜 주식을 사는 등의 행동으로 일을 망치는 경우입니다. 그런데 왜 고객들은 그렇게 일을 망친 후에도 여전히 돈을 가지고 있는 걸까요?

디오 카사레스: 네, 아니면 실수가 있었을 수도 있습니다. 제 생각에는 그 큰 부분에 대한 수수료 구조가 너무 과했던 것 같습니다. GP가 돈을 가져갔고, 결국 LP에게 환불해 줄 돈이 없었거나, 어떤 이유로든 환불할 수 없다고 판단했을 가능성이 있습니다. 하지만 금융 업계는 그렇게 돌아가지 않습니다. 문제가 생기면 누군가 나서서 "정말 죄송하지만 이렇게 된 겁니다. 돈을 환불해 드리겠습니다."라고 말해야 합니다.

진행자: 실수를 저지르는 과정은 이렇습니다. 친척과 친구들에게 돈을 모아 특수목적법인(SPV)을 설립하고 거기에 자금을 넣어둡니다. 그리고 누군가로부터 주식을 주겠다는 구두 약속을 받습니다. 이때 두 가지 선택지가 있습니다. 아무것도 하지 않고 SPV에 있는 돈을 그대로 둔 채 주식이 도착하기를 기다리는 것입니다. 아니면 "큰돈을 벌었으니 집도 사고 포르쉐도 사야지"라고 생각하며 미리 돈을 세어보는 것입니다. 그러다 주식을 받기로 한 날, 주식은 받지 못했지만 돈은 이미 다 써버려서 돌려줄 것이 아무것도 없다는 사실을 깨닫게 됩니다.

디오 카사레스: 물론 맞습니다.

진행자: 좀 더 넓은 시각으로 살펴보겠습니다. 사모펀드 시장은 규모가 엄청납니다. 기업들은 기업공개(IPO)를 미루고, 펀드는 비공개로 거래되며, 점차 공모 시장과는 정반대인 내부 시장으로 변모하고 있습니다. 하지만 가장 유망한 기업들은 오히려 이 시장에 더 오래 머물고 있습니다. 앞으로 이 시장은 어떻게 진화할까요?

디오 카사레스: "완전히 규제가 없다"고 말하는 것은 전적으로 공정하지는 않습니다. 규제가 어느 정도 존재하지만, 확실히 "무질서"하고 엄격하게 시행되지는 않습니다. 명백한 사기가 없는 한 규제 당국은 일반적으로 개입하지 않으며, 어차피 모든 것을 관리할 수도 없습니다. 미국 금융감독청(FCA)은 서류를 제대로 제출하지 않은 사람을 체포해야 할까요, 아니면 불법 모금 행위를 한 사람을 체포해야 할까요? 대부분의 사람들은 당연히 불법 모금이라고 답할 것입니다. 때로는 동일한 집단이 두 가지 모두를 저지르기도 합니다.

시장은 비슷한 패턴을 반복하는 경향이 있습니다. 이는 과거 암호화폐 시장에서 나타났던 낮은 유동성과 높은 FDV 현상과 매우 유사합니다. 당시 공급 부족이 시장의 과열을 야기하여 기업들이 자금을 조달하기 쉽게 만들었습니다. 이번 투자 라운드에는 실제로 기술력이 뒷받침되고 있습니다. 저 또한 Claude를 사용하고 있으며, Claude의 매출은 이미 상당한 수준입니다.

흥미롭게도, 은행과 같이 자체 또는 제휴된 2차 거래 부서를 보유한 기존 대형 기관들은 매우 신중한 태도를 보이며 시장의 빠른 속도를 따라가지 못하고 있습니다. 따라서 이러한 공백을 메우기 위해 새로운 기업들이 시장에 대거 진입하고 있습니다. 동시에 대형 펀드들도 구조는 다르지만 자사 LP만을 대상으로 하는 특수목적법인(SPV)을 설립하고 있습니다. 이러한 추세는 "통합 운용 펀드 투자"에서 "직접 운용 펀드"로의 전환을 의미합니다. 저는 이러한 추세가 사이클이 끝날 때까지 당분간 지속될 것으로 예상합니다. 결국 "잠금된 토큰"에 투자했다가 큰 손실을 본 사람들이 "그냥 벤처캐피탈에 다시 투자해야겠다"라고 생각할 것입니다. 이러한 단기 자금은 다른 곳으로 이동하겠지만, 미국의 2차 시장은 더욱 전문화될 것입니다.

파타곤의 전략과 철학

진행자: 파타곤에서 하시는 일로 다시 돌아가 보겠습니다. 중고 시장에 대한 경험과 이해를 바탕으로 파타곤의 전략과 철학을 소개해 주시겠습니까?

디오 카사레스: 처음에는 자기주도적인 거래, 즉 투자 거래만 했습니다. 그러던 어느 날 친구가 저에게 수수료를 지불했는데, 이유를 물어보니 다른 브로커가 두세 배나 더 많은 수수료를 청구해서 저에게 지불한 금액이 사실상 절약한 셈이라고 하더군요. 이 일을 계기로 저는 제가 샌프란시스코 베이 지역에서 자라면서 아는 사람이 많고, 누구에게 연락해야 하는지, 어떻게 신원 조사를 해야 하는지 잘 알고 있다는 점을 깨달았습니다. 반면 제 친구들은 대부분 해외 출신이라 샌프란시스코에 아는 사람이 많지 않았죠. 그래서 이 일을 파트타임으로 시작했고, 점차 브랜딩과 프로세스 측면에서 사업으로 발전시킬 수 있겠다는 생각을 하게 되었습니다.

Forge나 Hive 같은 플랫폼을 보세요. 이들은 주식의 진위 여부를 확인하지 않고, 구매자를 검증하지 않으며, KYC 정보도 수집하지 않습니다(여기서는 마켓플레이스 사업에 대해서만 이야기하는 것이고, 직접 투자 기회는 별개의 문제입니다). 그런데도 3.5%의 수수료를 부과합니다. 이들은 단지 소개와 허위 주문장을 제공하고, 구매자는 이메일을 통해 직접 가격 협상을 해야 하는데, 이런 거래에 3.5%의 수수료를 요구하는 겁니다. 정말 터무니없다고 생각합니다.

저희는 투자 기회 발굴부터 투자 수단 설정, 그리고 지분 진위 여부와 구조의 적법성을 확인하기 위한 실사까지 모든 과정을 직접 처리합니다. 고객은 저희 플랫폼에서 직접 투자할 수 있으며, 가격 협상, 투자 수단 관련 서류 요청, 계약 체결, 이메일 소통 및 송금 등의 번거로운 절차를 거칠 필요가 없습니다. 모든 과정이 한 곳에서 이루어지며, 궁극적으로 고객은 투자 포지션을 활용하여 마진 거래를 할 수도 있습니다. 저희가 고객에게 제공하고자 하는 가치는 단순히 "투자를 성사시켜 드리고 나서 고객을 방치하는 것"을 넘어섭니다.

저희는 직원들과의 모든 계약이 선물 계약이었던 암호화폐 회사 거래와 같은 복잡한 거래를 처리한 경험이 있습니다. 실사 과정에서 각 직원에 대해 도박 관련 문제가 있는지, 또는 지인으로부터 부정적인 평가를 받은 적이 있는지 등을 확인하기 위해 신원 조사를 실시했습니다. 한 명에게서 문제가 발견되어 해당 직원과는 거래를 진행하지 않았고, 나머지 직원들은 모두 문제가 없어 전체 거래가 순조롭게 완료되었습니다.

진행자: 이는 결과적으로 신뢰도를 구축하는 데 도움이 됩니다. 앤트로픽 티어 2나 다른 회사로부터 지분을 확보하고 싶을 때 "저희 고객층은 엄격한 품질 검증을 거쳤습니다."라고 말할 수 있습니다.

디오 카사레스: 맞습니다. 저희는 고객에게 "이전에도 어려운 거래를 성사시킨 경험이 있습니다."라고 말할 수 있습니다. 특히 그 거래의 경우, 시장에서 승인된 할당량을 확보할 수 있는 다른 채널이 없었는데, 저희는 다른 업체들이 할 수 없었던 거래를 성사시켜 드렸습니다. 고객은 감사해하며, 다음에 비슷한 상황이 생기면 자연스럽게 저희를 다시 찾아주실 겁니다.

토큰화된 주식 및 IPO 이전 무기한 계약의 법적 위험

진행자: 만약 청취자 중 누군가가 이미 앤트로픽 티어 2 또는 다른 회사의 티어 2 제품을 구매했지만 그 제품의 진위 여부에 대해 아는 것이 없다면, 어떤 조언이나 조치를 취하시겠습니까?

디오 카사레스: 시장 구조가 워낙 다양해서 일반화하기는 어렵습니다. 현재 일부 투자자들은 무기한 계약을 보유하고 있는데, 저는 개인적으로 추천하지 않습니다. 하지만 아이러니하게도 PERP(무기한 양도성채권)는 파생상품의 일종으로, 완전히 다른 법적 범주에 속하기 때문에 위험성이 덜 명확하게 드러납니다. 펀딩 금리가 다소 높을 수 있지만, 이는 IPO 개시 가격과 연동하기 위해 감수해야 하는 부분입니다.

만약 당신이 10만 달러에서 100만 달러 정도의 소액 투자자이고, "앤트로픽의 토큰화된 버전"이나 이와 유사한 상품에 투자했다면, 대부분의 경우 가장 밑바닥 구조를 볼 수 없습니다. 돈이 들어간 상품, 즉 보통 두 번째나 세 번째 계층만 볼 수 있을 뿐입니다. 저는 이런 투자에 추가 투자를 하지 않도록 권고합니다. 만약 이 투자에 대한 직감이 정말 나쁘다면(저는 보통 제 직감을 신뢰합니다만), 당장 손절매하세요.

진행자: 방금 언급하신 토큰화된 무기한 계약은 기초 자산에 대한 실질적인 권리를 가지는 것인가요, 아니면 단순히 예측이나 주관적인 해석에 불과한 것인가요?

디오 카사레스: 현재 많은 기관들이 이러한 방식을 사용하고 있습니다. 방식은 각기 다르지만, 기본 아이디어는 이러한 상품들이 출시되면 IPO 이전 무기한 계약의 펀딩 비율이 매우 높아질 것이라는 점입니다. IPO 이전 무기한 계약은 시장 조성자들이 이미 헤징을 위한 기초 자산을 보유하고 있다는 점에서 일반 무기한 계약과 다릅니다. 헤징 방식은 미국 주식 시장의 구조와는 다르지만, 궁극적으로는 실제 주식으로 수렴하여 차익거래가 가능해질 것입니다. 따라서 IPO가 가까워질수록 무기한 계약 가격과 펀딩 비율은 "정상 시장" 수준으로 수렴할 것입니다.

진행자: 제가 아직 묻지 않은 다른 질문이 있나요?

디오 카사레스: 꽤 많은 내용을 다룬 것 같네요.

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