글쓴이: 젠, PANews

a16z의 파트너 한 명이 그 자리에서 30분 넘게 잠들어 버리는 바람에, 당신은 이를 악물고 "정신이 멀쩡한" 사람에게 1,500만 달러 규모의 시리즈 A 투자 유치 자료를 발표해야 했습니다... 마치 블랙 유머처럼 들리겠지만, 이는 Late Checkout과 LCA의 창립자인 그렉 이젠버그가 실제로 겪었던 벤처캐피탈 투자 유치 피칭 일화입니다.

지난주 그렉 이젠버그가 X에서 이 경험을 공유한 후, 실리콘 밸리 스타트업 커뮤니티에서 빠르게 공감을 얻었습니다.

"그게 바로 벤처 캐피털이죠." 이젠버그가 말했다. 창업자들은 때때로 제정신이 아닌 사람들 앞에서 '연기'하기 위해 전국 각지를 날아다니기도 한다. 자금 조달은 춤과 같다. 때로는 창업자가 리드하고, 때로는 따라가고, 때로는 파트너가 이미 잠들어 버린 경우도 있다.

그는 거의 모든 창업자들이 비슷한 경험을 했을 거라고 믿지만, 미래에 자금 조달이 필요할 수도 있고 벤처캐피탈리스트들의 심기를 건드리고 싶지 않아서 공개적으로 이야기하는 경우는 드물다고 합니다. 실제로 이젠버그는 특정 회사를 언급하지 않고 상위 3대 벤처캐피탈 중 하나라고만 말했습니다. 결국, 잠들어 있던 파트너인 a16z의 마크 앤드리슨이 그 민망한 사건을 인정하며 농담조로 "제 잘못이 아닙니다. 샌프란시스코 창업자가 저에게 '환각제'를 먹어보라고 계속 권유해서 생긴 일입니다."라고 말했습니다.

이젠버그가 "첫 번째 포문을 연" 이후, 많은 창업자와 투자자들이 자금 조달 과정에서 겪었던 개인적인 경험을 공유하기 위해 나섰습니다.

로드쇼에서의 황당한 순간들

이젠버그의 신랄한 비판은 빠르게 퍼져나갔고, 자금 조달 과정에서 좀처럼 논의되지 않는 측면을 드러냈기 때문에 더 많은 기업가들이 이를 공유하도록 자극했습니다. 대중은 프로젝트 발표가 엘리트들 간의 합리적이고 효율적이며 품위 있는 비즈니스 협상이라고 생각하지만, 현실은 항상 그렇지는 않습니다.

에어월렉스의 공동 창업자이자 CEO인 잭 장의 이야기는 가장 생생한 이야기 중 하나입니다.

소프트뱅크 비전 펀드 열풍이 한창일 때, 잭은 39도의 고열에 시달리면서 멜버른에서 런던까지 30시간 넘게 비행해 로드쇼에 참석했다. 하지만 투자자들은 90분이나 늦게 도착했고, 맨발로 회의실에 들어섰다.

잭이 공식적인 프로젝트 발표를 시작했을 때, 상대방은 땅콩 봉지를 열어 우적우적 씹으면서 그의 이야기를 들었다. 약 30초 후, 투자자는 그의 말을 끊고 얼마나 많은 자금을 모으고 싶은지 물었다. 잭은 1억 달러에서 1억 5천만 달러 사이라고 답했고, 투자자는 즉시 "3억 달러를 투자해서 당신 회사를 업계 선두주자로 만들어 드리겠습니다."라고 말했다. 회의는 불과 20분 만에 끝났다. 잭은 나중에 히드로 공항에서 사무실까지 이동하는 데 걸린 시간이 회사의 미래를 결정짓게 될 로드쇼보다 더 길었다고 농담처럼 말했다.

이 "맨발의 달인" 이야기는 Y Combinator의 파트너인 톰 블룸필드에게 즉시 공감을 불러일으켰습니다. 그는 발가락을 파고, 손으로 음식을 먹고, 회의 중에 담배를 피우다가 결국 점심 식사 중에 담배꽁초를 비벼 끄고 그 위에 커피를 부어 완전히 끄는 모습을 보니 마치 전에 본 적 있는 사람 같다고 말했습니다.

하지만 블룸필드는 다소 "기이한" 행동으로 프로젝트를 발표하는 기업가들에게 강한 인상을 남기기도 했습니다. 스타클라우드의 공동 창업자이자 CEO인 필립 존스턴은 줌 화상 발표 도중 파트너 중 한 명이 땅콩을 공중에 던져 입으로 받아먹으며 아삭아삭 씹어 먹었다고 전했습니다. 블룸필드는 솔직하게 그 파트너가 바로 자신이라고 밝히며 "YC 면접 이야기는 하지 않기로 하지 않았나요?"라고 재치 있게 응수했습니다.

최근 세대를 아우르는 로드쇼 외에도, 우버 공동 창업자이자 전 CEO인 트래비스 칼라닉은 2001년에 있었던 재미있는 일화를 회상했습니다. 예정된 미팅 전에 칼라닉은 벤처캐피탈 사무실 밖에서 도망치려던 파트너를 붙잡았고, 결국 그 파트너의 주차된 렉서스 조수석에 앉아 로드쇼를 계속 진행하게 되었습니다. 로드쇼 도중, 불룩한 배를 가진 그 파트너가 갑자기 운전대를 밀치고 칼라닉의 노트북을 뺏어 파워포인트 슬라이드를 빠르게 넘기기 시작했습니다. 칼라닉은 "2001년의 투자 유치는 정말 특별한 느낌이었죠."라고 말하며 이야기를 마무리했습니다.

언어와 맥락의 불일치에서 비롯된 블랙 코미디 같은 이야기들도 있습니다. 스피어 랩스의 공동 창립자인 디리클레는 한 번은 기존 투자자들과 저녁 식사를 하면서 순자산이 100억 달러가 넘고 대형 펀드를 운용하는 초고액 자산가에게 사업 아이디어를 발표해 달라는 요청을 받았습니다.

소개자는 그에게 "그분의 영어 실력이 그다지 좋지는 않지만, 그래도 좋은 소개를 해 주셔야 합니다."라고 상기시켰다. 그래서 디리클레는 30분에서 45분에 걸쳐 천천히, 간결하게 회사에 대한 소개를 했다. 상대방은 고개를 연신 끄덕이며 가끔 "네"라고 대답했고, 꽤 유창한 영어로 디저트까지 주문했다. 저녁 식사 후, 악수와 포옹을 나눈 후에야 그는 상대방이 "네"와 메뉴에 있는 그리스 요거트 외에는 영어를 한 마디도 알아듣지 못한다는 사실을 깨달았다.

이러한 부조리보다 더 두드러지는 것은 권력 관계입니다.

맨발로 다니고, 땅콩을 먹고, 자동차로 순회 공연을 하는 것에 어느 정도 코믹한 요소가 있다면, 다른 이야기들은 재정적 관계의 불평등을 여실히 보여줍니다.

클라우드플레어의 공동 창립자이자 CEO인 매튜 프린스는 세쿼이아 캐피털의 한 파트너가 여성이 보안 인프라 회사를 이끌 수 없다고 생각했기 때문에 클라우드플레어 투자를 거절했다고 언급했습니다.

또 다른 일화로, 그는 a16z 공동 창립자인 마크 앤드리슨을 소개받았는데, 단순한 만남이라고 생각했다. 하지만 앤드리슨은 이를 공식적인 프레젠테이션으로 오해하고 a16z 파트너 팀 전체를 데리고 왔다. 누군가 "준비가 안 된 것 같다"고 지적하자, 프린스는 사실이라고 인정하며 실제로 준비가 부족했다고 시인했고, 결국 거절 편지를 액자에 넣어 보관했다.

프린스는 또한 코슬라 벤처스의 설립자인 비노드 코슬라에 대한 일화를 덧붙였습니다. 클라우드플레어가 시리즈 C 투자 유치를 준비할 당시, 코슬라는 투자 의향서를 제출했고 프린스와 공동 창업자인 미셸 자틀린, 리 할로웨이를 저녁 식사에 초대했습니다.

저녁 식사가 끝나갈 무렵, 미셸과 리는 화장실에 가려고 자리를 떴다. 코슬라는 프린스에게 다가가 그에게는 감명을 받았지만 나머지 두 공동 창업자에 대해서는 그다지 낙관적이지 않다고 말했다. 그는 프린스가 그들을 해고한다면 그들의 모든 주식을 주겠다고 제안했다. 프린스는 최상의 시나리오도 인성 시험이라고 생각했지만, 그럼에도 불구하고 깊은 모욕감을 느꼈고, 결국 코슬라를 차단했다.

플렉스포트(Flexport)의 창립자이자 CEO인 라이언 피터슨의 이야기는 시장에 대한 다소 이해하기 어려운 오판의 사례입니다. 한 로드쇼에서 유명 벤처캐피탈리스트가 전 세계 물류 시장 규모가 60억 달러(실제로는 수조 달러)에 불과하다고 말했습니다. 이 터무니없는 수치에 그의 CFO는 그 자리에서 "그럼 이 시장이 USB 데이터 케이블 시장보다 작다는 말인가요?"라고 반박했습니다.

Figma AI의 대표인 테드 벤슨도 자신의 당황스러웠던 경험을 이야기했습니다. 첫 사업을 시작할 무렵, 그는 레드먼드로 날아가 회의를 하던 중 한 부사장이 갑자기 말을 끊고 "왜 당신과 이야기하고 있죠? 누가 이 회의를 제 일정에 넣었습니까?"라고 물었다고 합니다. 그리고는 "이 문제는 여기서 해결되지 않겠지만, 15분 남았습니다. 잠깐 이야기 좀 나누시겠습니까?"라고 덧붙였다고 합니다.

보다 구체적인 자금 조달 구조와 관련하여 머서의 CEO인 브렌던 푸디는 이른바 "세쿼이아 사기"를 지목했습니다. 그는 지난 6개월 동안 세쿼이아가 동일한 투자 라운드에 두 번의 투자 유치와 두 가지 기업 가치 평가를 적용했지만, 시장에서는 더 높은 가치 평가만을 강조했고, 창업자들은 이러한 이야기를 직원과 엔젤 투자자들에게 전달했다고 주장했습니다.

세쿼이아 파트너인 숀 맥과이어는 이후 비슷한 상황이 자신이 세쿼이아에 재직한 7년 동안 약 5번 정도 발생했지만, 이를 사기라고 부르는 것은 부당하다고 생각한다고 답했습니다. 그는 특히 AI 기업과 같이 유망한 기업의 경우 다른 투자자들이 세쿼이아가 평가한 금액보다 훨씬 더 높은 가격을 제시했다고 설명했습니다. 따라서 세쿼이아는 "기업 성장 파트너십"과 "자본 투자 가격"을 분리하려 했고, 결과적으로 비슷한 시기에 서로 다른 기업 가치로 두 건의 투자가 이루어졌다는 것입니다. 그는 벤처 캐피털은 장기적인 관점을 가져야 하며, 투자자들을 의도적으로 오도하는 것은 장기적인 이익에 부합하지 않는다고 강조했습니다.

앞서 언급한 권력 역학 관계는 벤처캐피탈리스트와 기업가 사이뿐만 아니라 투자자와 벤처캐피탈리스트 사이에도 존재합니다. 이퀄 벤처스의 설립자이자 매니징 파트너인 릭 줄로는 첫 펀드를 조성할 당시, 한 LP(Limited Partner)가 딸이 이틀 전에 태어났음에도 불구하고 월요일 아침 7시에 미팅을 요청했던 일화를 떠올렸습니다. 그는 45분이나 늦게 도착해 아침 부리토를 먹으며 회의를 듣다가 결국 더 이상 투자할 의사가 없다고 말했습니다.

일부 평론가들은 이를 악순환이라고 표현했습니다. 즉, LP(Limited Partner)가 GP(General Partner)를 깎아내리고, GP는 창업자를 깎아내리고, 창업자는 비창업자를 깎아내린다는 것입니다. 이에 대해 줄로는 이러한 악순환이 존재할 이유가 없다고 반박했습니다. 누군가 당신을 부당하게 대했다고 해서 다른 사람을 부당하게 대할 권리가 생기는 것은 아니라는 것입니다.

투자자들이 진정으로 창업자의 편에 설 때

하지만 이젠버그로 인해 촉발된 이러한 일련의 사건들은 단순히 벤처캐피탈리스트 전체를 비난하는 것만은 아닙니다. 많은 창업자들은 투자 유치 과정에도 진심으로 회사를 돕고, 창업자를 존중하며, 중요한 순간에 회사의 운명을 바꿔줄 의향이 있는 투자자들이 있다고 언급했습니다.

예를 들어, 이전 기사에서 "분열을 조장했다"는 비난을 받았던 비노드 코슬라는 다른 기업가들에 의해 완전히 다른 시각으로 묘사됩니다.

스타트업 그라인드와 베비의 공동 창업자인 데릭 앤더슨은 2017년 5월, 자금이 바닥나기까지 단 6주밖에 남지 않았던 때를 회상했다. 어느 이른 아침, 그는 소파에 앉아 아내에게 돈이 거의 다 떨어져 모든 것을 잃을지도 모른다고 털어놓았다. 아내는 그저 "어떻게든 해결할 거야"라고 말했다. 그래서 그는 밤새도록 이메일을 보내고 기도했고, 새벽 1시 39분, 스타트업 그라인드에서 몇 번 인터뷰만 해봤을 뿐 잘 알지 못했던 코슬라에게 이메일을 보냈다.

오전 7시 34분, 코슬라는 이메일에 답장하여 그의 전화번호를 물었고, 회의에 가는 차 안에서 전화를 걸었습니다. 앤더슨은 그 통화에서 받은 조언과 격려 덕분에 6주 만에 100만 달러를 모금할 수 있었고, 결국 회사를 구할 수 있었다고 말했습니다.

리니어의 공동 창업자이자 CEO인 카리 사리넨은 또 다른, 더욱 구체적인 부정적 사례를 제시합니다. 그는 벤처캐피탈리스트들과 불쾌한 경험을 많이 겪지는 않았다고 말하며, 최악의 경우에도 상대방이 매우 예의 바르지만 분명히 관심이 없는 경우일 뿐이라고 덧붙였습니다.

리니어를 설립한 후, 그는 의도적으로 회사를 "자금 조달 불필요" 상태로 유지하며 투자 유치 프레젠테이션을 피하고 양측 모두 진정한 관심을 보일 때만 투자를 진행했습니다. 세쿼이아 캐피털이 처음 그와 만났을 때, 그는 투자 유치를 계획하고 있지 않다고 분명히 밝혔지만, 다른 파트너들과의 만남을 위한 자료도 준비해 왔습니다. 프로젝트 프레젠테이션 후, 투자 유치 계획에 대한 질문에도 그는 다시 한번 투자 유치 계획이 없다고 답했습니다. 그러나 몇 주 후, 리니어가 마침내 투자 유치를 결정했을 때, 세쿼이아는 다른 벤처캐피털들과 경쟁하여 최종적으로 시드 라운드 투자를 주도했습니다.

Figma, Nansen, 그리고 Profound의 창업자 이야기에서도 이와 유사한 긍정적인 기억들이 나타납니다.

Figma의 공동 창업자이자 CEO인 딜런 필드는 2013년 Figma가 시드 투자를 유치했을 당시 대부분의 사람들이 제품을 이해하지 못했지만, 만났던 사람들은 대부분 매우 친절했다고 회상했습니다. Reddit의 공동 창업자 알렉시스 오하니안 또한 Figma에 투자하지 않은 것이 잘못된 판단이었다고 인정했습니다. 그는 이전에 여러 유사 제품이 실패한 사례 때문에 이 분야에서는 아무도 성공할 수 없을 것이라고 잘못 생각했다고 밝혔습니다.

난센의 공동 창립자 겸 CEO인 알렉스 스바네빅은 또한 지난 몇 년 동안 100명이 넘는 벤처캐피탈리스트들을 만났으며, 긍정적인 경험이 부정적인 경험보다 훨씬 많았다고 말했습니다.

프로파운드의 공동 창립자이자 CEO인 제임스 캐드월래더는 작년 세쿼이아 캐피털의 멘로파크에서 열린 시리즈 B 투자 유치 설명회를 앞두고 파트너인 알프레드 린이 필요한 게 있는지 물었던 일을 떠올립니다. 그는 커피가 필요하다고 말했고, 몇 분 후 알프레드 린은 비서를 부르거나 다른 사람에게 전달하지 않고 직접 커피를 가져다주었습니다. 작은 배려였지만, 투자 유치 여부를 결정짓는 긴장된 회의를 앞두고 창업자에게 오랫동안 기억에 남을 만큼 충분했습니다.

실리콘 밸리식 자금 조달 이야기를 풀어놓는 이 자리는 벤처캐피탈리스트(VC)가 좋은지 나쁜지에 대한 단순한 결론을 내리지 못했습니다. 오히려 스타트업 자금 조달 생태계 내에서 쌓인 압박감을 집단적으로 해소하는 자리였습니다. 창업자들은 황당하고, 무례하고, 심지어 굴욕적이었던 순간들을 회상하며, 자금 조달은 단순히 자본과 프로젝트를 연결해 주는 것이 아니라 정보, 지위, 신뢰, 통제권을 둘러싼 복잡한 상호작용이라는 것을 보여주었습니다.

하지만 이러한 사례들은 창업자와 투자자 간의 관계가 단순히 투자에만 국한되지 않는다는 것을 보여줍니다. 훌륭한 투자자라고 해서 모든 회사에 투자할 수 있는 것도 아니고, 항상 최고 수준의 기업 가치를 제시할 수 있는 것도 아닙니다. 하지만 적어도 그들은 마주 앉은 기업가를 진지하게 받아들이고, 투자 유치를 위한 장기적인 투자 계획과 준비 과정을 이해할 것입니다.

자본과 가치 평가를 초월하는 존중과 신뢰는 실리콘 밸리 기업가 정신 이야기의 가장 견고한 토대입니다.

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