페이팔 마피아에서 투자 제국까지: 파운더스 펀드의 역사

팟캐스트 출처: Mario Gabriele, The Generalist Podcast

방영일: 2025년 7월 8일

Lenaxin과 ChainCatcher가 편집 및 편집

요약:

요약

성공의 근원은 차이를 추구하는 데 있습니다
Founders Fund는 수십억 달러 규모의 자산을 관리합니다.
그는 체스 게임을 20수 앞까지 예측하고 핵심 말을 정확하게 배치할 수 있습니다.
재능 있고 독특하며 일반인이 생각하기 두려워하는 결론을 탐구하는 대담함
파운더스 펀드의 세 창립자는 1998년 중반 스탠포드 연설 이후 공식적으로 만났습니다.
Thiel의 강점은 실행이 아닌 전략에 있습니다.
거시투자 성과 추구, 벤처캐피털 관행 체계화, 동시에 신규 기업 창출
성공한 기업은 모두 다릅니다. 그들은 독특한 문제를 해결함으로써 독점적 지위를 얻습니다. 실패한 기업은 모두 비슷합니다. 그들은 경쟁에서 벗어나지 못합니다.
모리츠는 티엘에 대해 "그는 헤지펀드 출신으로 항상 돈을 현금화하고 싶어합니다."라고 말했습니다.

ChainCatcher 편집자 요약:

이 글은 팟캐스트 "No Rivals"에서 발췌한 것으로, Founders Fund가 작은 부업 프로젝트에서 실리콘 밸리에서 가장 영향력 있고 논란이 많은 기업으로 성장한 과정을 생생하게 보여줍니다. 피터 틸의 벤처 캐피털 제국을 심층 분석하여 창업 스토리, 그가 어떻게 뛰어난 투자자 팀을 구축했는지, 스페이스X와 페이스북에 집중 투자하여 어떻게 놀라운 수익을 올렸는지, 그리고 피터 틸의 반주류 철학이 벤처 캐피털 산업과 미국 정치를 어떻게 변화시켰는지 등을 다룹니다.

이 보고서는 The Generalist Podcast에서 독점적으로 입수한 성과 데이터와 주요 인사 인터뷰를 바탕으로 작성되었으며, 해당 기관이 벤처 캐피털 역사상 최고의 수익률을 어떻게 달성했는지를 밝힙니다. 이 보고서는 팟캐스트의 네 파트 중 첫 번째 파트입니다.

예언자

피터 티엘은 어디에도 보이지 않았다.

1월 20일, 미국에서 가장 영향력 있는 인사들이 혹독한 겨울 폭풍을 피해 국회의사당 돔 아래에 모여 도널드 J. 트럼프의 47대 대통령 취임을 축하했습니다.

기술과 벤처 캐피털에 조금이라도 관심이 있다면, 행사 사진을 보면 티엘을 떠올리지 않을 수 없을 겁니다. 그는 현장에 없었지만, 어디에나 있었습니다.

그의 전직 직원(현재는 미국 부통령)이 몇 걸음 떨어진 곳에 서 있었고, 스탠포드 리뷰의 오랜 파트너(트럼프 행정부의 AI 및 암호화폐 업무 담당 신임 이사)가 서 있었습니다. 조금 더 떨어진 곳에는 그의 가장 초기 엔젤 투자 대상(Meta의 창립자 겸 CEO)이 서 있었고, 그 옆에는 그의 적이자 친구인 파트너가 서 있었습니다. 바로 테슬라와 SpaceX의 창립자이자 세계 최고 부자인 머스크였습니다.

이 모든 일이 피터 티엘의 계획이었다고 말하는 것은 과장일 것이지만, 이 전직 체스 신동은 그의 경력 내내 놀라운 재능을 항상 보여주었습니다. 그는 20수 앞의 경기를 예측하고 핵심 말을 정확하게 배치할 수 있습니다. JD를 B4로, Sacks를 F3로, Zuck을 A7로, Elon Musk를 G2로, Trump를 E8로 옮길 수 있습니다.

그는 뉴욕 금융계, 실리콘 밸리 기술계, 워싱턴 군산복합체 등 권력의 심장부를 누비며 살아갑니다. 그의 행동은 항상 조심스럽고 변덕스러워서 쉽게 눈에 띄지 않습니다. 그는 종종 몇 달 동안 미스터리하게 사라졌다가 날카로운 재치, 혼란스러운 신규 투자, 또는 매혹적인 복수와 함께 갑자기 다시 나타납니다. 언뜻 보기에는 이러한 행동들이 실수처럼 보이지만, 시간이 지나면서 그의 놀라운 비전이 서서히 드러납니다.

파운더스 펀드는 티엘의 권력, 영향력, 그리고 부의 핵심입니다 . 2005년 설립 이후, 미숙한 팀으로 운영되던 5천만 달러 규모의 펀드에서 수십억 달러의 자산을 운용하고 최고의 투자팀을 갖춘 실리콘 밸리의 거대 기업으로 성장했습니다. 파운더스 펀드의 이미지는 1990년대 초의 "배드 보이 아미"와 유사하며 논란의 여지가 있습니다.

성과 데이터는 파운더스 펀드의 화려한 스타일을 뒷받침합니다. 펀드 규모가 지속적으로 확대되었음에도 불구하고, 스페이스X, 비트코인, 팔란티르, 안두릴, 스트라이프, 페이스북, 에어비앤비에 집중 투자하여 놀라운 수익률을 지속적으로 창출하고 있습니다. 2007년, 2010년, 그리고 2011년에 세 펀드는 벤처 캐피털 역사상 최고의 3부작을 기록했습니다. 2억 2,700만 달러, 2억 5,000만 달러, 그리고 6억 2,500만 달러의 원금으로 각각 26.5배, 15.2배, 그리고 15배의 총 수익률을 달성했습니다.

동시대 사람들은 탈레랑의 미소를 "마비시킬 만큼" 아름답다고 표현했고, 그의 수다스러운 모습에 익숙했던 살롱 호스티스 드 스탈 부인조차도 "그의 대화를 돈으로 살 수 있다면, 내가 가진 모든 것을 써버릴 의향이 있다"고 한탄했습니다.

피터 틸에게도 비슷한 매력이 있는 듯합니다. 파운더스 펀드의 기원을 추적할 때 반복적으로 드러나는 매력이죠. 피터 틸과의 우연한 만남은 청취자들을 종종 매료시킵니다. 어떤 사람들은 그를 위해 다른 도시로 이사하기도 하고, 어떤 사람들은 그의 "이상한" 생각에 푹 빠지기 위해 저명한 지위를 포기하기도 합니다.

티엘의 강연을 들어보세요. 컨퍼런스 무대에서든 희귀한 팟캐스트에서든 말입니다. 그의 매력은 외교관의 유창함에서 나오는 것이 아니라, 다양한 주제를 넘나들며 트리니티 교수의 깊은 학문성을 바탕으로 전달하는 그의 다재다능한 능력에서 나온다는 것을 알게 될 것입니다.

루크레티우스, 페르마의 정리, 그리고 테드 카진스키처럼 독점의 미덕과 종교처럼 기업을 운영하는 지혜를 논하는 스타트업에 관한 고전을 쓴 사람이 또 누가 있었겠는가? 그토록 엄격하고 무신론적인 사고를 한 사람이 또 얼마나 될까?

켄 하워리와 루크 노섹은 2004년 피터 틸과 함께 파운더스 펀드를 공동 설립하기 훨씬 전부터 이러한 매력에 빠져 있었습니다. 켄 하워리의 "전환의 순간"은 스탠퍼드 대학교에서 경제학을 전공하던 시절에 찾아왔습니다. 피터 틸은 2014년 저서 『제로 투 원 (Zero to One )』에서 하워리를 "페이팔(PayPal) 창립자 중 특권층 미국인의 어린 시절이라는 고정관념에 부합하는 유일한 인물이자, 페이팔 역사상 유일한 이글 스카우트(Eagle Scout)"라고 묘사했습니다. 텍사스 출신인 하워리는 1994년 캘리포니아로 유학을 떠났고, 피터 틸이 7년 전 공동 설립한 보수적인 학생 간행물인 스탠퍼드 리뷰(Stanford Review)에 글을 쓰기 시작했습니다.

피터 티엘과 켄 하워리는 스탠퍼드 리뷰 동문 행사에서 처음 만났습니다. 하워리가 수석 편집자로 승진한 후에도 두 사람은 계속 연락을 주고받았습니다. 텍사스 출신의 이 십 대 소년의 졸업식 전날, 티엘은 화해의 손길을 내밀었습니다. "그의 새 헤지펀드의 첫 번째 직원이 되어 보시겠습니까?" 그는 팔로알토에 있는 스테이크하우스 선댄스에서 이야기를 나누자고 제안했습니다.

하워리는 곧 이것이 전통적인 신입생 환영 만찬이 아니라는 것을 깨달았습니다. 네 시간 동안 이어진 지적인 교류 동안, 젊은 티엘은 특유의 매력을 마음껏 드러냈습니다. "정치 철학부터 기업가적 아이디어까지, 모든 주제에 대한 그의 통찰력은 제가 스탠퍼드에서 4년 동안 만난 그 어떤 사람보다 매혹적이었습니다. 그의 폭넓고 깊은 지식은 놀라웠습니다."라고 하워리는 회상했습니다.

그는 그 자리에서 약속을 하지는 않았지만, 그날 밤 캠퍼스로 돌아온 하워는 여자친구에게 이렇게 말했다. "나는 이 사람과 평생 일하게 될지도 몰라."

유일한 장애물은 하워리가 원래 ING 베어링스에서 고액 연봉을 받는 자리에 합류하기 위해 뉴욕으로 갈 계획이었다는 점이었습니다. 그 후 몇 주 동안 그는 친척과 친구들에게 좋은 대우를 받는 유명 투자 은행을 선택할지, 아니면 400만 달러 미만의 자금을 운용하는 새로운 투자자를 따를지 물었습니다. "모두가 100% 은행을 선택하라고 권했지만, 몇 주 동안 고민해 본 후 저는 반대로 하기로 했습니다."라고 하워리는 말했습니다.

졸업 전, 하워리는 새로운 상사의 캠퍼스 연설을 듣고 있었는데, 옆에 앉아 있던 곱슬 갈색 머리의 젊은이 루크 노섹이 갑자기 몸을 기울여 "피터 티엘이신가요?"라고 물었습니다.

"아니요, 하지만 저는 그를 위해 일할 겁니다." 하워리가 대답하자, 자신을 루크 노섹이라고 소개한 젊은이는 "기업가"라고만 적힌 명함을 건넸다. "제가 설립한 회사죠." 노섹이 설명했다. 당시 노섹은 티엘이 투자한 여러 전자 캘린더 애플리케이션 중 하나인 스마트 캘린더를 개발하고 있었다.

이 대화는 당혹스러운 의문을 제기합니다. 노섹은 어떻게 여러 번 아침 식사를 함께했던 후원자를 잊을 수 있었을까요? 어쩌면 그들이 마지막으로 만난 지 오랜 시간이 지났거나, 괴짜이면서도 열정적인 창업자가 투자자의 체면에는 관심이 없었을지도 모릅니다. 아니면 티엘이 잠시 잊혔을지도 모릅니다.

티엘은 노섹에게서 이상적인 재능의 전형을 발견했습니다. 재능 있고 독립적이며, 일반인들이 생각하기 두려워하는 결론을 과감하게 탐구하는 사람 말입니다 . 이러한 강력한 두뇌, 자유로운 사고, 그리고 사회적 규율에 대한 무관심은 티엘의 가치관과 일맥상통합니다. 티엘은 곧 노섹의 모범을 따라 냉동보존 기관인 알코르와 계약을 맺었습니다.

파운더스 펀드(Founders Fund)의 세 창립자는 1998년 중반 스탠퍼드 대학교에서 한 연설 후 공식적으로 만났습니다. 비록 자체 벤처 캐피털 펀드를 설립하는 데는 7년이 더 걸렸지만, 더 깊은 협력 관계는 곧바로 시작되었습니다.

복수 상점

"제 이름은 래리 데이비드입니다. 곧 오픈할 라떼 래리스 커피숍을 소개해 드리고 싶습니다." 세인펠트 제작자 래리는 커브 유어 엔수지애즘 19화 오프닝 내레이션에서 이렇게 말합니다. "왜 커피냐고요? 옆집 사람이 너무 못됐고, 어쩔 수 없이 복수를 위해 가게를 열었거든요."

이로 인해 "스파이트 스토어"라는 새로운 문화 용어가 생겨났습니다. 고객을 놓고 경쟁하여 상업적으로 복수하는 것을 말합니다.

어떤 면에서 파운더스 펀드는 피터 티엘의 "스파이트 스토어"와 같습니다. 비꼬는 듯한 모카 조가 래리 데이비드에게 영감을 주었다면, 티엘의 이러한 행보는 세쿼이아 캐피털의 마이클 모리츠에 대한 대응으로 볼 수 있습니다. 모리츠는 옥스퍼드 출신의 저널리스트이자 투자자로, 야후, 구글, 자포스, 링크드인, 스트라이프에 초기 투자를 담당한 전설적인 벤처 캐피털리스트입니다.

모리츠는 문학적 기질을 지닌 투자 전문가이며, 티엘의 초기 창업 역사에서 반복적으로 걸림돌이 되어 왔습니다.

이야기는 페이팔에서 시작됩니다. 같은 해 여름, 티엘은 우크라이나 출신의 천재 기업가 맥스 레브친을 만났습니다. 그는 일리노이 대학교를 졸업하고 팜파일럿 사용자를 위한 수익성 있는 암호화 제품을 개발했습니다. 소개를 듣고 나서 티엘은 "좋은 아이디어네요. 투자하고 싶습니다."라고 말했습니다.

티엘은 즉시 24만 달러를 투자하기로 결정했습니다. 그가 과소평가했던 이 결정은 결국 6천만 달러의 수익을 가져다주었고, 인터넷 시대에서 가장 극적인 기업가적 서사시의 시작을 알렸습니다. ( "파운더스"라는 책에서 이에 대해 자세히 설명합니다 .)

레브친은 기업가로서 실패했던 노섹을 재빨리 영입했습니다. 이후 티엘과 하워리가 정식으로 합류했고, 티엘은 CEO가 되었습니다. 리드 호프만, 키스 라보이, 데이비드 삭스 같은 인재들이 합류하면서 실리콘 밸리 역사상 가장 호화로운 기업가 라인업이 탄생했습니다.

원래 필드링크(나중에 콘피니티로 개명)라는 회사였던 이 회사는 곧 일론 머스크의 X.com과 맞붙게 되었습니다. 소모전을 피하기 위해 두 회사는 합병을 결정했고, 새 회사의 이름은 콘피니티의 결제 관련 이메일 주소 중 가장 많이 사용되는 이름을 따서 "페이팔"로 정했습니다.

이 합병은 두 완고한 경영팀의 통합을 필요로 할 뿐만 아니라, 서로의 투자와 투자자를 수용하는 것도 필요합니다.

X.com에 투자했던 모리츠는 갑자기 괴짜 천재들을 상대해야 했습니다. 2000년 3월 30일, 두 회사는 1억 달러 규모의 시리즈 C 투자를 유치했다고 발표했습니다. 틸은 거시경제 상황이 악화될 것으로 예상했기에 이번 투자 유치를 강력히 추진했습니다. 하지만 실제 상황은 그의 선견지명을 증명했습니다. 며칠 만에 인터넷 거품이 터졌고, 수많은 스타 기업들이 무너졌습니다.

한 직원은 "피터에게 감사드리고 싶습니다."라고 말했습니다. "피터는 결정을 내리고, 종말이 다가오고 있으니 자금 조달을 완료해야 한다고 주장했습니다..."

하지만 그의 예리한 거시경제 분석만으로는 회사를 살리기에 충분하지 않았습니다. 티엘은 수익 창출 기회를 포착했습니다. 2000년 페이팔 투자자 회의에서 티엘은 이렇게 제안했습니다. 만약 예상대로 시장이 더 하락한다면, 공매도하는 게 어떻겠느냐는 것이었습니다. 페이팔은 새로 조달한 1억 달러를 티엘 캐피털 인터내셔널에 이체하고, 나머지는 티엘이 처리하겠다고 했습니다.

모리츠는 격노했다. "피터, 간단해요." 한 이사는 세쿼이아 투자자들의 경고를 떠올렸다. "이사회에서 이 안건을 통과시키면 저는 즉시 사임할 겁니다." 티엘은 그의 완강한 반응을 이해하기 어려웠다. 근본적인 차이점은 모리츠는 옳은 일을 하려는 열망이 있었고, 티엘은 옳은 사람이 되고자 하는 열망이 있었다. 이 두 가지 인식론적 극단 사이에서 공통점을 찾는 것은 쉽지 않았다.

결국 양측 모두 패배했습니다. 모리츠는 티엘의 계획을 저지하는 데 성공했지만, 티엘의 예측은 완전히 옳았습니다. 시장 폭락 후 한 투자자는 솔직하게 이렇게 말했습니다. "그때 공매도를 했다면 수익이 페이팔의 전체 영업이익을 넘어섰을 겁니다."

이 이사회 갈등은 두 사람 사이의 불신을 심화시켰고, 몇 달 후 권력 다툼으로 불신은 완전히 무너졌습니다. 2000년 9월, 레브친, 티엘, 스콧 배니스터가 이끄는 페이팔 직원들은 CEO 일론 머스크를 전복하기 위한 쿠데타를 일으켰습니다(낙하산으로 추락한 CEO 빌 해리스를 막 해임한 직후였습니다). 머스크는 타협을 거부했고, 티엘의 반발은 모리츠를 설득하여 티엘의 회사 인수를 승인하게 만들었습니다. 모리츠는 티엘이 임시 CEO로만 활동할 수 있다는 조건을 제시했습니다.

사실 티엘은 페이팔에 오래 머물 생각이 전혀 없었습니다. 그의 강점은 실행보다는 전략에 있었습니다. 하지만 모리츠의 조건 때문에 후임자를 물색하며 스스로를 망신스럽게 만들었습니다. 모리츠는 외부 후보가 티엘의 공식 CEO 취임을 지지한다는 의사를 밝힐 때까지 마음을 바꾸지 않았습니다.

"먼저 비판하고 그 다음에 칭찬하는" 이런 권력 게임은 복수심에 불타는 천재에게 깊은 상처를 주었고, 나중에 그가 창립자 기금을 설립하는 데 토대를 마련해 주었습니다.

페이팔은 내부 갈등에도 불구하고 결국 성공을 거두었고, 티엘은 모리츠가 그 성공에 큰 역할을 했다는 점을 인정해야 합니다. 2001년 이베이가 3억 달러 규모의 인수 제안을 했을 때, 티엘은 이를 받아들일 것을 주장했지만, 모리츠는 독자적인 개발을 고집했습니다.

"그는 헤지펀드 출신이었고 항상 현금화하고 싶어 했습니다." 모리츠는 나중에 티엘에 대해 이렇게 말했습니다. 다행히 모리츠는 레브친을 설득했고 페이팔은 그의 인수를 거부했습니다. 얼마 지나지 않아 이베이는 티엘이 원래 제시했던 인수 가격의 5배인 15억 달러로 인수 제안을 올렸습니다.

이 거래로 티엘과 그의 갱단원들은 엄청난 부를 축적했고, 모리츠의 투자 실적은 더욱 눈부셨다. 만약 두 사람의 성격이 달랐다면 시간이 지나면서 적대감이 사라질지도 몰랐지만, 현실은 이 전쟁이 계속되는 시작일 뿐이라는 것이다.

클라리움 콜

1억 달러 규모의 거시 투자가 거절당했음을 통해 알 수 있듯이, 티엘은 투자에 대한 열정을 결코 잃지 않았습니다. 페이팔에 재직하는 동안에도 그와 하워리는 티엘 캐피털 인터내셔널을 계속 운영했습니다. 하워리는 "펀드를 운영하느라 밤낮으로 수많은 시간을 보냈습니다."라고 말했습니다.

티엘의 광범위한 관심사에 맞춰, 그들은 주식, 채권, 통화, 그리고 초기 단계의 스타트업을 혼합한 포트폴리오를 구축했습니다. 하워리는 2002년 이메일 보안 회사인 아이언포트 시스템즈에 투자했던 것을 언급하며 "매년 두세 건의 거래를 성사시켰습니다."라고 말했습니다. 그는 2007년 시스코에 8억 3천만 달러에 인수된 이 회사를 언급했습니다.

페이팔 인수로 발생한 6천만 달러의 매출은 티엘의 투자 야망에 더욱 불을 지폈습니다. 경영 규모를 확장하는 동시에, 그는 거시 투자 성과 추구, 체계적인 벤처 캐피털 운영, 그리고 신생 기업 설립 등 다방면에 걸쳐 끊임없이 노력했습니다 . 클라리움 캐피털은 이러한 야망의 핵심 동력이 되었습니다.

페이팔 인수가 완료된 해, 티엘은 거시 헤지펀드 클라리움 캐피털(Clarium Capital)을 설립했습니다 . 그는 2007년 블룸버그 프로필 에서 "소로스와 다른 사람들이 주장하는 것처럼 체계적인 세계관을 추구하려고 합니다 ."라고 설명했습니다.

이는 티엘의 사고방식과 완벽하게 일치합니다. 그는 문명 수준의 트렌드를 파악하는 데 타고난 재능을 가지고 있으며, 주류의 합의에 본능적으로 저항합니다. 이러한 사고방식은 곧 시장에서 그 위력을 발휘했습니다. 클라리움의 자산 운용 규모는 3년 만에 1천만 달러에서 11억 달러로 급증했습니다. 2003년에는 미국 달러 공매도로 65.6%의 수익을 올렸고, 2004년의 부진을 겪은 후 2005년에는 57.1%의 수익률을 달성했습니다.

동시에 티엘과 하워리는 분산된 엔젤 투자를 전문 벤처 캐피털 펀드로 체계화하는 계획을 세우기 시작했습니다. 이러한 성과는 그들에게 자신감을 주었습니다. 하워리는 "투자 포트폴리오를 살펴본 결과 내부 수익률이 60~70%에 달했습니다."라고 말하며, "이는 단지 파트타임 투자의 결과일 뿐입니다. 만약 이를 체계적으로 운영한다면 어떨까요?"라고 덧붙였습니다.

2년간의 준비 끝에 하워리는 2004년에 자금 조달을 시작했습니다. 5천만 달러 규모의 초기 펀드는 원래 클라리움 벤처스(Clarium Ventures)라는 이름으로 계획되었습니다. 늘 그렇듯, 그들은 루크 노섹(Luke Nosek)을 파트타임 직원으로 영입했습니다.

헤지펀드가 운용하는 수십억 달러에 비하면 5천만 달러는 미미해 보이지만, 페이팔 창업팀의 후광이 있었음에도 불구하고 자금 조달은 여전히 매우 어려웠습니다. "예상보다 훨씬 어려웠습니다. 요즘은 누구나 벤처 캐피털 펀드를 가지고 있지만, 당시에는 상황이 매우 달랐습니다."라고 하워리는 회상했습니다.

기관 LP들은 그렇게 작은 펀드에 거의 관심이 없었습니다. 하워리는 스탠퍼드 대학교 기부금 펀드가 주요 투자자가 되기를 기대했지만, 펀드 규모가 너무 작아 펀드가 철수했습니다. 결국 외부 자금은 1,200만 달러에 불과했고, 주로 전 동료들의 개인 투자로 조달되었습니다.

시작에 열의가 넘친 티엘은 3,800만 달러(첫 번째 펀드의 76%)의 사비를 들여 그 차액을 메우기로 했습니다. "기본적인 업무 분담은 피터가 돈을 지불하고 제가 일을 하는 것이었습니다."라고 하워리는 회상했습니다. 티엘의 다른 업무들을 고려하면 이러한 업무 분담은 불가피했습니다.

2004년, 클라리움 벤처스(후에 파운더스 펀드로 개칭)는 틸이 자금을 조달하기 전 두 차례 직접 투자한 덕분에 우연히 실리콘 밸리에서 가장 유망한 펀드가 되었습니다. 첫 번째 투자는 2003년 공동 설립한 팔란티르였습니다. 틸은 다시 한번 설립자이자 투자자의 역할을 수행하며 페이팔 엔지니어 네이선 게팅스, 클라리움 캐피털 직원 조 런스데일, 스티븐 코헨과 함께 프로젝트를 공동 설립했습니다. 이듬해, 그는 스탠퍼드 로스쿨 동창이자 독특한 곱슬머리 천재인 알렉스 카프를 CEO로 영입했습니다.

팔란티르의 사명은 매우 도발적입니다. 반지의 제왕에 나오는 "진정한 지식의 스파(Spar)" 이미지를 차용하여 페이팔의 사기 방지 기술을 활용하여 사용자들이 다양한 도메인의 데이터 인사이트를 얻을 수 있도록 돕는 것입니다. 하지만 기존의 기업 서비스와 달리 티엘은 미국 정부와 그 동맹국들을 고객으로 삼습니다. 그는 2013년 포브스지와의 인터뷰에서 "9/11 테러 이후 테러와 싸우고 시민의 자유를 보호하는 방법에 대해 고민했습니다."라고 설명했습니다. 정부 중심적인 이 사업 모델은 자금 조달에도 어려움을 겪었습니다. 투자자들은 정부 조달 절차의 지연에 대해 의구심을 품고 있었습니다.

클라이너 퍼킨스 임원진은 알렉스 카프의 로드쇼를 직접 중단시키고 사업 모델의 실현 불가능성에 대해 이야기했습니다. 오랜 라이벌 마이크 모리츠가 회의를 주선했지만, 회의 내내 무심코 낙서만 했습니다. 이는 티엘에 대한 또 다른 고의적인 무시로 보였습니다. 샌드 힐 로드 벤처 캐피털 회사에는 깊은 인상을 주지 못했지만, 팔란티르는 CIA 투자 부서인 인큐텔의 호의를 받았습니다. 한 전직 임원은 "이 팀의 가장 인상적인 점은 인간과 컴퓨터 데이터 상호작용에 집중하는 것입니다."라고 평했습니다. 인큐텔은 200만 달러를 투자하며 팔란티르의 첫 번째 외부 투자자가 되었고, 이 투자는 티엘에게 막대한 재정적, 평판적 수익을 가져다주었습니다. 파운더스 펀드는 이후 총 1억 6,500만 달러를 투자했고, 2024년 12월 기준 보유 주식 가치는 30억 5천만 달러에 달했으며, 수익률은 18.5배였습니다.

하지만 막대한 수익을 거두려면 시간이 걸릴 것입니다. 틸이 클라리움 벤처스를 설립하기 전 두 번째로 투자한 것은 더욱 효과적이었습니다. 2004년 여름, 리드 호프만은 당시 19세였던 마크 저커버그를 오랜 친구 티엘에게 소개했습니다. 페이팔의 두 동료(호프만은 1997년 소셜 네트워킹 사이트 소셜넷을 설립하고 이후 콘피니티의 COO로 합류)는 정치적 견해는 달랐지만 서로를 존경했습니다. 두 사람은 이미 소셜 네트워크에 대해 심도 있는 논의를 나누었습니다. 샌프란시스코 클라리움 캐피털 프레시디오의 호화로운 사무실에서 저커버그를 만났을 때, 그들은 이미 성숙한 지식과 투자 결의를 갖추고 있었습니다.

"소셜 네트워킹 분야에 대해 많은 연구를 했습니다."라고 Thiel은 Wired 행사에서 말했습니다. "투자 결정은 실적과는 전혀 관련이 없습니다. 투자하기로 마음먹었습니다." 티셔츠와 아디다스 샌들을 신은 19세 청년은 Thiel이 "제로 투 원"에서 감탄했던 "아스퍼거 증후군 스타일의 사회적 어색함"을 보여주었습니다. 그는 의도적으로 다른 사람을 기쁘게 하려고 하지도 않았고, 낯선 금융 용어에 대해 질문하는 것을 부끄러워하지도 않았습니다. 모방 경쟁에서 벗어난 이러한 특성이 바로 Thiel이 기업가의 장점이라고 생각하는 것입니다.

회의 며칠 후, 티엘은 페이스북에 50만 달러 상당의 전환사채를 발행하여 투자하기로 합의했습니다. 조건은 간단했습니다. 2004년 12월까지 사용자 수가 150만 명에 도달하면 채권을 주식으로 전환하여 지분의 10.2%를 취득하고, 그렇지 않을 경우 자금을 인출할 수 있다는 것이었습니다. 목표액은 달성되지 않았지만, 티엘은 여전히 주식 전환을 선택했습니다. 이 보수적인 결정은 결국 10억 달러 이상의 개인적 이익을 가져왔습니다. 파운더스 펀드는 첫 번째 투자 라운드에는 참여하지 않았지만, 이후 총 800만 달러를 투자하여 최종적으로 LP에 3억 6,500만 달러(46.6배)의 수익을 안겨주었습니다.

티엘은 나중에 페이스북의 시리즈 B 투자 유치를 큰 실수라고 여겼습니다. 첫 투자 라운드에서 기업 가치는 500만 달러였는데, 8개월 후 저커버그는 그에게 시리즈 B 기업 가치가 8,500만 달러에 도달했다고 알려주었습니다. 티엘은 "사무실 벽에는 여전히 끔찍한 낙서가 있었고, 팀원도 8~9명밖에 되지 않았으며, 매일 아무것도 변하지 않는 것 같았습니다."라고 회상했습니다. 이러한 인지 편향으로 인해 그는 투자를 주도할 기회를 놓쳤고, 시리즈 C 기업 가치가 5억 2,500만 달러에 도달할 때까지 투자를 두 배로 늘렸습니다. 이는 그에게 반직관적인 교훈을 주었습니다. "똑똑한 투자자들이 기업 가치 급등을 주도할 때, 그들은 종종 과소평가됩니다. 사람들은 항상 변화의 가속화를 과소평가하기 때문입니다."

숀 파커가 마이클 모리츠를 "블랙리스트"에 올린 데에는 나름의 이유가 있습니다. TV 광고 에이전트이자 해양학자의 아들이었던 그는 1999년 19세의 나이에 P2P 음악 공유 앱 냅스터를 출시하며 기술계에 충격을 안겨주었습니다. 냅스터는 2002년에 결국 폐쇄되었지만, 파커는 이를 통해 명성과 논란을 동시에 얻었습니다. 같은 해, 그는 연락처 관리 앱 플락소(Plaxo)를 설립했습니다. 플락소의 소셜 기능 원형과 "위험한 천재"라는 명성은 세쿼이아 캐피털 모리츠(Sequoia Capital Moritz)와 같은 투자자들의 2천만 달러 투자를 유치했습니다.

플락소는 냅스터의 실수를 반복했습니다. 시작은 좋았지만 끝은 나빴습니다. 당시 보도에 따르면 파커의 경영 스타일은 불규칙적이었습니다. 일과 휴식이 쉴 새 없이 이어졌고, 팀은 집중력을 잃었으며, 그의 기분은 변덕스러웠습니다. 2004년, 모리츠와 엔젤 투자자 람 스리람은 파커를 해고하기로 결정했습니다. 파커가 주식을 현금화하려는 시도가 차단되자 갈등은 더욱 심화되었습니다. 플락소 투자자들은 사립 탐정을 고용하여 그의 행방을 추적하고, 마약 관련 흔적을 찾기 위해 그의 통신 기록을 조사했습니다(파커는 그것이 오락일 뿐이며 자신의 업무에는 영향을 미치지 않는다고 주장했습니다). 이 희극은 2004년 여름 파커가 플락소를 떠나면서 끝났지만, 예상치 못하게 반전의 계기가 되었습니다. 그는 플락소를 떠난 후 즉시 마크 저커버그와 함께 일하기 시작했습니다. 두 사람은 페이스북이 스탠퍼드 캠퍼스를 인수한 그해 초에 만났고, 파커는 젊은 창업자에게 개발에 대해 논의하기 위해 서신을 보냈습니다.

파커는 심지어 뉴욕으로 날아가 트라이베카의 인기 레스토랑에서 저커버그와 저녁 식사를 하기도 했습니다. 은행 계좌가 초과 인출되는 것을 감수하고서라도 말입니다. 플락소가 무너지자, 그는 팰로앨토에서 저커버그와 재회했고, 곧바로 페이스북 사장이 되어 짧지만 전설적인 협력 관계를 시작했습니다. 그의 첫 번째 행보는 마이클 모리츠와 세쿼이아 캐피털에 대한 복수였습니다. 2004년 11월 페이스북 사용자 수가 100만 명을 돌파하자 세쿼이아는 그들에게 연락을 시도했습니다. 파커와 저커버그는 잔혹한 농담을 했습니다. 그들은 일부러 늦게 도착하고 잠옷 차림으로 "와이어호그에 투자하지 말아야 할 10가지 이유"라는 제목의 프레젠테이션으로 세쿼이아를 조롱했습니다. 프레젠테이션에는 "수입이 없습니다", "잠옷을 입고 늦었습니다", "션 파커가 관련되어 있습니다"와 같은 슬라이드가 포함되어 있었습니다. 파커는 "그들이 저지른 일을 생각하면 세쿼이아의 투자를 받아들일 수 없었습니다."라고 말했습니다. 이 실수는 세쿼이아 역사상 가장 뼈아픈 실수일지도 모릅니다.

이 에피소드에서 보여지듯이, 냅스터 창업자는 페이스북의 초기 자금 조달에 중요한 역할을 했고, 주커버그를 벤처 캐피털의 세계로 안내했습니다. 그래서 주커버그가 클라리온 프레시디오 사무실에서 티엘과 호프만을 만났을 때 파커도 그 자리에 있었습니다.

티엘과 파커는 플락소(Plaxo) 초창기에 서로 인연을 맺었지만, 두 사람의 협력 기반은 페이스북에서 마련되었습니다. 2005년 8월, 파커는 노스캐롤라이나에서 파티하우스를 임대하던 중 미성년자 조수와 코카인 수색 혐의로 체포되었습니다(하지만 기소되지 않았고 사건에 대해 아는 바가 없다고 부인했습니다). 결국 페이스북을 떠나야 했습니다. 이는 양측 모두에게 윈윈(win-win)의 전환점이 되었습니다. 주커버그는 경영권을 인수할 준비가 되었고, 투자자들은 재능 있지만 정체를 알 수 없는 대변인을 해고했으며, 파커는 "달리기 후 사라지는" 자신의 성격이 일상적인 업무에는 적합하지 않다고 인정했습니다.

몇 달 후, 파커는 틸의 벤처 회사에 무한책임사원으로 합류했습니다. 이 회사는 파운더스 펀드(Founders Fund)로 이름을 바꾸었는데, 결국 페이스북(Facebook)과 같은 정관사는 삭제되었습니다. 이 이름은 회사의 야망과 포지셔닝에 더 잘 어울렸습니다. "페이팔(PayPal) 시절 투자자들에 대한 불만이 많았고, 우리는 다르게 할 방법이 있다고 생각했습니다."라고 하워리는 말합니다. 회사의 핵심 철학은 단순하지만 파격적이었습니다. 창업자를 절대 내쫓지 않는다는 것입니다 .

오늘날의 "창업자 친화적" 시장에서는 흔한 일처럼 보일지 모르지만, 당시로서는 선구적인 노력이었습니다. 플렉스포트(Flexport)의 CEO 라이언 피터슨은 "그들은 '창업자 친화적'이라는 개념을 개척했습니다. 당시 실리콘 밸리의 관행은 기술 분야의 창업자를 찾고, 전문 경영인을 고용한 다음, 둘 다 내쫓는 것이었습니다. 투자자들이 실질적인 통제자였습니다."라고 말했습니다.

"파운더스 펀드가 등장하기 전까지 벤처 캐피털 업계는 처음 50년 동안 이런 식으로 운영되었습니다." 스트라이프의 공동 창립자인 존 콜리슨은 벤처 캐피털의 역사를 요약하며 이렇게 말했습니다. 1970년대 이후 클라이너 퍼킨스와 세쿼이아 캐피털은 경영에 적극적으로 개입하여 성공을 거두었습니다. 이러한 "투자자 주도" 모델은 아타리와 탠덤 컴퓨터와 같은 사례에서 효과적이었습니다. 30년이 지난 지금도 최고의 벤처 캐피털들은 여전히 이러한 사고방식을 고수하고 있습니다. 권력은 기업가가 아닌 자본 측에 있다는 것입니다. 세쿼이아의 전설적인 창립자 돈 밸런타인은 평범한 창업자들은 "맨슨 패밀리의 지하 감옥에 갇히게 해야 한다"고 농담하기도 했습니다.

파운더스 펀드의 "창업자 우선" 철학은 단순한 차별화 전략이 아니라, 역사, 철학, 그리고 진보의 본질에 대한 티엘의 독창적인 이해에서 비롯됩니다. 그는 "주권적 개인"의 천재적 가치를 굳게 믿으며, 규칙을 어기는 사람들을 제한하는 것은 경제적으로 어리석은 짓일 뿐만 아니라 문명 파괴라고 생각합니다. 루크 노섹은 "이 사람들은 세계에서 가장 가치 있는 발명가들의 창작물을 파괴할 것입니다."라고 말하며 전통적인 벤처 캐피털에 대한 티엘 팀의 경멸을 드러냈습니다.

숀 파커는 이러한 콘셉트에 완벽하게 부합하지만, 27세라는 나이에 합류한 것은 여전히 투자자들의 우려를 불러일으켰습니다. 그의 임명을 발표한 보고서는 "그의 과거 경험 때문에 일부 LP들이 불안해했다"고 직설적으로 밝혔습니다. 파커 본인도 "저는 항상 안정감이 부족합니다. 미팅이 끝나면 제가 과연 가치를 제공했는지 스스로에게 묻곤 합니다."라고 인정했습니다.

이러한 우려는 오랜 라이벌 마이크 모리츠의 봉쇄를 불러왔습니다. 2004년 5천만 달러를 모금한 파운더스 펀드는 2006년 다시 공격에 나서 1억 2천만~1억 5천만 달러를 목표로 했습니다. 당시 팀은 완전히 새로운 팀이었습니다. 파커가 합류했고, 노섹이 정식으로 합류했으며, 티엘은 페이스북의 첫 번째 외부 투자자가 되었습니다. 원래 헤지펀드의 부업이었던 이 작은 기관은 신흥 강자로 변모하고 있었습니다.

이러한 움직임은 모리츠를 분명히 화나게 했습니다. 하워리와 다른 사람들에 따르면, 세쿼이아의 수장은 모금을 방해하려 했습니다. "두 번째 펀드를 모금할 때, 세쿼이아 연례 회의에 '파운더스 펀드에 접근하지 마십시오'라는 경고 슬라이드가 나타났습니다." 2년 후 합류한 브라이언 싱어먼은 자세한 내용을 덧붙였습니다. "그들은 LP들에게 우리에게 투자하면 세쿼이아에 대한 접근 권한을 영구적으로 잃을 것이라고 위협했습니다."

같은 시기의 보도에 따르면 모리츠의 표현은 더욱 모호했습니다. 그는 LP 회의에서 "자신의 회사를 오랫동안 지켜온 창업자들을 높이 평가한다"고 강조하며, 그렇지 못한 유명 기업가 몇 명의 이름을 거론했습니다. 그중 한 명은 파운더스 펀드(Founders Fund)의 파트너인 션 파커(Sean Parker)를 언급한 것이 분명했습니다. 모리츠는 이후 답변에서 "우리는 팀보다 개인의 이익을 우선시하는 투기꾼보다는 훌륭한 회사를 만들어내는 창업자들을 점점 더 존경하고 있습니다."라고 썼습니다.

이 "부메랑"은 실제로 파운더스 펀드에 활력을 불어넣었습니다. 하워리는 "투자자들은 세쿼이아가 왜 그렇게 소극적인지 궁금해했습니다. 이는 오히려 긍정적인 신호였습니다."라고 말했습니다. 2006년, 이 펀드는 2억 2,700만 달러를 성공적으로 조달했고, 티엘의 투자 비율은 1차 라운드의 76%에서 10%로 떨어졌습니다. 하워리는 "스탠퍼드 대학교 기금 펀드가 투자를 주도하면서 기관 투자자들의 인정을 받은 첫 사례가 되었습니다."라고 강조했습니다.

초기 투자가 결실을 맺기 시작하면서, 파운더스 펀드의 독특한 투자 철학이 그 힘을 발휘하기 시작했습니다. 틸의 제도적 운용에 대한 반감으로 인해 펀드는 첫 2년 동안 "효율적 혼돈"에 빠졌습니다. 하워리는 프로젝트 발굴에 바빴고, 팀은 고정된 일정이나 일상적인 회의를 거부했습니다.

티엘은 클라리움 캐피털을 관리해야 하기 때문에 시간이 매우 제한적입니다. 하워리는 "그가 주요 회의에만 참석하도록 할 수 있습니다."라고 말했습니다. 파커의 합류가 펀드 운영 원칙을 바꾸지는 않았지만, 더 체계적인 운영을 가능하게 했습니다. 하워리는 "루크와 션이 합류하면서 우리 셋이 함께 프로젝트를 평가하거나, 한 사람이 초기 검토를 한 후 팀 의사 결정에 반영할 수 있게 되었습니다."라고 설명했습니다.

핵심 팀은 상호 보완적인 역량을 갖추고 있습니다. "피터는 거시 경제 동향과 가치 평가에 중점을 둔 전략적 사고를 가지고 있고, 루크는 창의적이고 분석적인 사람입니다. 저는 팀 평가와 재무 모델링에 집중합니다."라고 하워리는 분석했습니다. 파커는 제품 측면을 다음과 같이 마무리합니다. "그는 인터넷 제품 논리에 대한 깊은 이해를 가지고 있으며, 페이스북에서의 경험을 통해 소비자 인터넷 고충을 잘 파악하고 틈새 시장에서 기회를 정확하게 포착할 수 있습니다." 그의 개인적인 매력은 협상의 무기가 되기도 합니다. "그는 매우 고무적이며 특히 거래 성사에 뛰어납니다."

페이스북과 팔란티르에 대한 두 건의 상징적인 투자 외에도, 파운더스 펀드는 버디 미디어에도 투자했습니다. 버디 미디어는 초창기 세일즈포스에 6억 8,900만 달러에 매각되었지만, 유튜브에는 투자하지 못했습니다. 유튜브는 창립자 채드 헐리, 스티브 첸, 조드 카림이 모두 페이팔 출신이었기 때문에 "가능성이 있는" 프로젝트였어야 했습니다. 결국 유튜브는 세쿼이아의 로엘로프 보타에게 인수되었고, 불과 1년 후 구글에 16억 5천만 달러에 매각되었습니다.

어쨌든, Founders Fund의 지난 몇 년간의 성과는 놀라웠고, 더욱 영광스러운 순간이 다가오고 있습니다.

2008년, 티엘은 친구 결혼식에서 오랜 라이벌 일론 머스크를 만났습니다. 페이팔의 전 임원이었던 그는 이미 투자금을 테슬라와 스페이스X 설립에 투자했습니다. 벤처 캐피털 시장이 차세대 소비자 인터넷 핫스팟을 쫓는 가운데, 티엘은 관심을 잃었습니다. 이는 스탠퍼드 대학교 시절 프랑스 철학자 르네 지라르의 가르침에 푹 빠져 있었기 때문입니다. 티엘은 "지라르의 아이디어는 시대와 맞지 않았고, 반항적인 학부생들이 원하는 바로 그것이었습니다."라고 회상했습니다.

지라르는 "모방적 욕망" 이론을 제시했습니다. 인간의 욕망은 본질적인 가치가 아닌 모방에서 비롯됩니다. 이 이론은 티엘이 세상을 분석하는 핵심 틀이 되었습니다. 페이스북의 등장 이후, 벤처 캐피털 업계는 소셜 제품의 모방 열풍을 공동으로 추구했습니다. 파운더스 펀드가 지역 소셜 네트워크 고왈라(나중에 주커버그가 인수)에 투자했지만, 투자는 꺼리는 듯했습니다.

티엘은 저서 "제로 투 원(Zero to One)"에서 간결하게 요약했습니다. "모든 성공한 기업은 다릅니다. 그들은 고유한 문제를 해결함으로써 독점적 지위를 얻습니다. 모든 실패한 기업은 비슷합니다. 그들은 경쟁에서 벗어나지 못했습니다. " 벤처 캐피털 분야에는 독점이 없지만, 티엘은 여전히 이 개념을 자신의 투자 전략에 적용합니다. 다른 투자자들이 접근하기 꺼리거나 할 수 없는 분야를 찾는 것입니다.

티엘은 하드 테크, 즉 비트가 아닌 원자로 이루어진 세상을 만든 회사들에 관심을 돌렸습니다. 이 전략에는 대가가 따랐습니다. 페이스북에 이어 파운더스 펀드는 트위터, 핀터레스트, 왓츠앱, 인스타그램, 스냅 등 중요한 소셜 미디어 기회를 놓쳤습니다. 하지만 하워리의 말처럼 "스페이스X를 사려면 그 모든 기회를 다 포기해야 할 겁니다."

2008년 결혼식 재회 후, 티엘은 스페이스X에 500만 달러를 투자할 것을 제안했는데, 이는 부분적으로 "페이팔 시절의 불화를 바로잡기 위한" 것이었습니다. 이는 그가 아직 머스크의 기술에 완전히 확신하지 못했음을 보여줍니다. 당시 스페이스X는 세 번의 발사 실패를 경험했고 자금이 거의 바닥난 상태였습니다. 한 전 투자자가 실수로 파운더스 펀드에 복사한 이메일은 스페이스X에 대한 업계 전반의 비관적인 전망을 더욱 드러냈습니다.

파커는 해당 분야에 대한 지식 부족으로 투자를 피했지만, 다른 파트너들은 전력을 다해 투자를 추진했습니다. 프로젝트 리더로서 노섹은 투자 금액을 2천만 달러(펀드 2단계의 약 10%에 해당)로 늘리고, 투자 전 기업가치를 3억 1,500만 달러로 평가하여 시장에 진출할 것을 강력히 주장했습니다. 이는 파운더스 펀드 역사상 최대 규모의 투자였으며, 가장 현명한 결정으로 입증되었습니다.

"매우 논란이 많았고, 많은 LP들이 우리가 미쳤다고 생각했습니다."라고 하워리는 시인했습니다. 하지만 팀은 머스크와 그 기술의 잠재력을 굳게 믿었습니다. "페이팔 동료들의 여러 프로젝트를 놓쳤는데, 이번에는 모든 것을 쏟아부어야 합니다." 결국 이 투자로 펀드의 주요 프로젝트 보유량은 네 배로 늘어났습니다.

파운더스 펀드(Founders Fund)에 접근 중이던 유명 LP(투자자)가 이 때문에 연락을 끊었습니다. 하워리는 "이 때문에 헤어지게 됐습니다."라고 밝혔습니다. 익명의 LP는 놀라운 수익률을 놓쳤습니다. 이후 17년 동안 펀드는 스페이스X(팔란티르(Palantir)에 이어 두 번째로 큰 지분)에 총 6억 7,100만 달러를 투자했습니다. 2024년 12월, 스페이스X가 3,500억 달러의 기업가치로 자사주를 매입했을 당시, 해당 지분의 가치는 182억 달러로, 27.1배의 수익률을 달성했습니다.